（广东版）新高考化学三轮冲刺强化练习 第20题 有机推断综合题（原卷版）.docx

押广东卷第20题

有机推断综合题

核心考点

考情统计

考向预测

备考策略

官能团性质预测型

2023·广东卷，20

2022·广东卷，20

考查有机化合物的合成，突出对官能团性质的预测和合成路线的即时应用；

考查有机物的推断和合成，突出有机化合物的推断和合成路线的分析。

1．回归教材，掌握典型有机化合物和相应官能团的化学性质。

2．重点关注有机合成路线的分析。

结构未知推断型

2021·广东卷，21

1．（2023广东卷，20）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：

??

（1）化合物i的分子式为。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为(写一种)，其名称为。

（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为。

（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号

反应试剂、条件

反应形成的新结构

反应类型

a

消去反应

b

氧化反应(生成有机产物)

（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。

A．反应过程中，有键和键断裂

B．反应过程中，有双键和单键形成

C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子

D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键

（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。

基于你设计的合成路线，回答下列问题：

(a)最后一步反应中，有机反应物为(写结构简式)。

(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。

(c)从苯出发，第一步的化学方程式为(注明反应条件)。

2．（2022广东卷，20）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

（1）化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。

（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

序号

结构特征

可反应的试剂

反应形成的新结构

反应类型

①

加成反应

②

_______

_______

_______

氧化反应

③

_______

_______

_______

_______

（3）化合物IV能溶于水，其原因是_______。

（4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_______。

（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。

（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。

写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。

3．（2021广东卷，21）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：

（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。

（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。

（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。

（4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。

（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。

条件：a.能与NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。

命题热点1有机物结构、性质分析与反应类型判断

1.常见有机反应类型总结

反应类型

特点

具体类型

反应举例

取代

反应

原子或原子团被其他原子或原子团代替

烷烃的卤代

CH4+Cl2CH3Cl+HCl

苯环上的取代

+Br2+HBr

+HO—NO2(浓)+H2O

+HO—SO3H

酯化反应

CH3COOH+C2H5OHCH3C