苯丙素类课件.pptVIP

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苯丙素類Phenylpropanoids

概述定義:一類含有一個或幾個C6-C3單位的天然成分。這類成分包括:——苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其縮酯、香豆素、木脂素、黃酮、木質素等。苯丙素類化合物生物合成途徑如下:

概述苯丙素類化合物生物合成途徑葡萄糖代謝莽草酸桂皮酸途徑苯丙氨酸和酪氨酸咖啡酸對羥基桂皮酸對羥基桂皮酸苷

概述苯丙素類化合物生物合成途徑咖啡酸對羥基桂皮酸對羥基桂皮酸苷阿魏酸鄰羥桂皮酸苷苯丙烯類松柏醇傘形花內酯新木脂素類木質素倍半木脂素類丙烯基烯丙基香豆素類木脂素類

第一節苯丙酸類基本結構——酚羥基取代的芳香羧酸。多具有C6-C3結構的苯丙酸類。常見的苯丙酸類:

本章內容概述第一節苯丙酸類第二節香豆素第三節木脂素

第二節香豆素一、香豆素的結構類型二、香豆素的化學性質三、香豆素的分離方法四、香豆素波譜學特性五、香豆素的生物活性

第二節香豆素一、香豆素的結構類型香豆素母核為苯駢α-吡喃酮。環上常有取代基。通常將香豆素分為四類:

第二節香豆素一、香豆素的結構類型㈠簡單香豆素類㈡呋喃香豆素類(furocoumarins)(線型和角型)㈢吡喃香豆素類(pyranocoumarins)(線型和角型)㈣其他香豆素類

第二節香豆素一、香豆素的結構類型㈠簡單香豆素類只有苯環上有取代基的香豆素。取代基:羥基、烷氧基、苯基、異戊烯基等。由於絕大多數香豆素在C7位都有含氧官能團存在,因此,7-羥香豆素可以認為是香豆素類成分的母體。

第二節香豆素一、香豆素的結構類型以異戊烯基取代為例:(從生物合成途徑來看)從上看出,C3、C6、C8位電負性較高,易於烷基化。(其中C3位烷基化不屬於此類,而屬於第四類型)

第二節香豆素一、香豆素的結構類型如:屬此類型的香豆素化合物

第二節香豆素一、香豆素的結構類型㈠簡單香豆素類㈡呋喃香豆素類(furocoumarins)(線型和角型)㈢吡喃香豆素類(pyranocoumarins)(線型和角型)㈣其他香豆素類

第二節香豆素一、香豆素的結構類型㈡呋喃香豆素類(furocoumarins)(線型和角型)香豆素核上的異戊烯基常與鄰位酚羥基(7-羥基)環合成呋喃或吡喃環,前者稱為呋喃香豆素。呋喃香豆素類成分生物合成途徑:

第二節香豆素一、香豆素的結構類型㈡呋喃香豆素類(furocoumarins)(線型和角型)環合反應的形成:體內過程——由酶主宰反應體外實驗——堿性條件(OH-)→呋喃環酸性條件(H+)→吡喃環

第二節香豆素一、香豆素的結構類型㈠簡單香豆素類㈡呋喃香豆素類(furocoumarins)(線型和角型)㈢吡喃香豆素類(pyranocoumarins)(線型和角型)㈣其他香豆素類

第二節香豆素一、香豆素的結構類型㈢吡喃香豆素類(pyranocoumarins)(線型和角型)香豆素C-6或C-8異戊烯基與鄰酚羥基環合而成2,2-二甲基-α-吡喃環結構,形成吡喃香豆素。這一類天然產物並不多見。吡喃香豆素類成分的生物合成途徑:

第二節香豆素一、香豆素的結構類型㈢吡喃香豆素類(pyranocoumarins)(線型和角型)少數為5,6-吡喃駢香豆素,如:

第二節香豆素一、香豆素的結構類型㈠簡單香豆素類㈡呋喃香豆素類(furocoumarins)(線型和角型)㈢吡喃香豆素類(pyranocoumarins)(線型和角型)㈣其他香豆素類

第二節香豆素一、香豆素的結構類型㈣其他香豆素類指α-吡喃酮環上有取代基的香豆素類。還包括二聚體和三聚體。C3、C4上常有取代基:苯基、羥基、異戊烯基等。

第二節香豆素一、香豆素的結構類型㈠簡單香豆素類㈡呋喃香豆素類(furocoumarins)(線型和角型)㈢吡喃香豆素類(pyranocoumarins)(線型和角型)㈣其他香豆素類

第二節香豆素一、香豆素的結構類型

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