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（高考化学专练）题型19有机合成与推断（原卷版）

（高考化学专练）题型19有机合成与推断（原卷版）

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（高考化学专练）题型19有机合成与推断（原卷版）

题型19有机合成与推断

目录

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【考向一】有机合成——官能团的转变 1

【考向二】有机合成——碳链的增长与缩短 4

【考向三】有机合成——常见有机物的转化 5

【考向四】有机合成——合成路线设计 7

【考向五】有机推断——根据条件确定官能团及反应 9

【考向六】有机推断——根据性质确定官能团或物质 11

【考向七】有机推断——根据特征产物确定碳骨架和官能团的位置 12

【考向八】有机推断——根据关键数据推断官能团的数目 14

【考向九】有机推断——根据新信息类推 15

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【考向一】有机合成——官能团的转变

【典例1】(2023上·河北·高三石家庄一中实验学校校联考期末)中国科学技术大学的龚流柱教授课题组首次合成手性烯基衍生物(M),结构如图所示.

已知：1-氯丙烯有顺、反异构体,结构简式分别为、.下列有关M的叙述正确的是

A．M中含氧官能团有3种 B．M可被催化氧化生成醛基

C．M分子有顺、反异构体 D．用钠可以证明M中含羟基

有机合成——官能团的转变

(1)官能团的引入(或转化)

引入的官能团

引入方法

卤素原子

①烃、酚的取代;

②不饱和烃与HX、X2的加成;

③醇与氢卤酸(HX)反应

羟基

①烯烃与水加成;

②醛、酮与氢气加成;

③卤代烃在碱性条件下水解;

④酯的水解;

⑤葡萄糖发酵产生乙醇

碳碳双键

①某些醇或卤代烃的消去;

②炔烃不完全加成;

③烷烃裂化

碳氧双键

①醇的催化氧化;

②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水;

③含碳碳三键的物质与水加成

羧基

①醛基氧化;

②酯、肽、蛋白质的水解

(2)官能团的消除

①消除双键或三键：加成反应.

②消除羟基：消去、氧化、酯化反应.

③消除醛基：加成或还原和氧化反应.

④消除酯基、肽键、卤素原子：水解反应.

(3)官能团的保护

被保护的官能团

被保护的官能团的性质

保护方法

酚羟基

易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化

①用NaOH溶液先转化为酚钠,后酸化重新转化为酚：

②用碘甲烷先转化为苯甲醚,后用氢碘酸酸化重新转化为酚：

氨基

易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化

先用盐酸转化为盐,后用NaOH溶液重新转化为氨基

碳碳双键

易与卤素单质加成,易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化

用氯化氢先通过加成反应转化为氯代物,待氧化后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键

醛基

易被氧气、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化

乙醇(或乙二醇)加成保护,后酸化重新转化为醛：

【变式1-1】(2023上·黑龙江·高三牡丹江一中校考期末)如图是合成某种药物的中间类似物.下列有关说法错误的是

A．该物质含有4种官能团并存在顺反异构,不存在手性碳原子

B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应

C．核磁共振氢谱上共有9个峰

D．1mol该物质在一定条件下最多与7molH2反应、3molNaOH反应

【变式1-2】(2023上·河北邯郸·高三磁县第一中学校考)如图所示是合成某种药物的中间体类似物.下列有关该物质的说法错误的是

A．该物质含有3种官能团

B．该物质中的碳原子不可能全部共面

C．该物质能使溴的溶液褪色

D．该物质最多与发生加成反应

【考向二】有机合成——碳链的增长与缩短

【典例2】(2023上·黑龙江哈尔滨·高三哈师大附中校考)格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径.Z的一种制备方法如图：

??

下列说法不正确的是

A．以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Z

B．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子

C．Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键

D．X中碳原子的杂化轨道类型为sp3和sp2

举例

增长碳链

2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH

2R—Cleq\o(――→,\s\up7(Na))R—R＋2NaCl

CH3CHOeq\o(――→,\s\up7(CH3CH2MgBr),\s\do5(H＋/H2O))

R—Cleq\o(――→,\s\up7(HCN))R—CNeq\o(――→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))R—COOH

CH3CHOeq\o(――→,\s\up7(HCN))eq\o(――→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))

2CH3CHOeq\o(――→,\s\up7(NaOH稀溶液))

nCH2===CH2eq\o(――→,