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第十章（B）苯丙素类

phenylpropanoids;第一节苯丙素;天药b苯丙素类;植物中存在苯丙酸类成份主要是桂皮酸衍生物;第二节香豆素类;一、概述;分布;香豆素生物活性;

分类

;结构类型;七叶内脂;补骨脂内酯;3.吡喃香豆素类;4.异香豆素类;亮菌甲素;;二、香豆素理化性质;1.性状;2.溶解性;3.碱水解反应（内酯性质）;碱水解反应;碱水解反应速度（略）;4.荧光性质;5.显色反应;（1）异羟肟酸铁反应

-内酯显色反应;天药b苯丙素类;（2）酚羟基反应;（3）Gibb’s反应;（4）Emerson反应;Gibb’s、Emerson反应检识;三、香豆素提取分离;三、香豆素分离方法;;2.碱溶酸沉法;乙醚萃取液;水解后得到溶液;;石油醚回流提取;4.色谱方法;四、香豆素波谱学特征;1.UV;与黄酮比较;2.IR;3.H1–NMR;C3.C4未取代香豆素在芳香质子区可见一对双峰，分别位于芳香质子区两端

H-5,6/8（δ7.83,6.87）夹在H-3和H-4之间

C-7有氧取代，H-3-0.17ppm。因为其供电子共轭效应，使得C-3电子云密度增大，3-H化学位移向高场位移。;4.MS;第三节木脂素

（liganans）;一、定义;组成木脂素单体;分类:木脂素和新木脂素;（8-8’）;另外，木脂素还有一些新类型

①苯丙素低聚体:如三聚体-倍半木脂素，四聚体-二木脂素。

②杂木脂素:如黄酮木脂素、香豆素木脂素等。

③去甲木脂素:这类木脂素基本母核只有16~17个碳原子。;大多采取俗名,也有用系统名。;木脂素常见类型结构;木脂素结构类型分类;二分子C6C3单元侧链β碳原子聚合;该类化合物是木脂素侧链形成内酯结构基本类型。;扁柏脂素;有芳基萘、芳基二氢萘和芳基四氢萘三种结构。;奥托肉豆蔻脂素;芳基萘类木脂素常以氧化γ碳原子缩合形成内脂,依内酯环合方式分上向和下向两种。;R=H1-鬼臼毒素

R=glc1-鬼臼毒素-β-D-葡萄糖苷;依据氧连接位置不一样,可形成7-O-7’、7-O-9’、9-O-9’三种四氢呋喃结构。;(-)-galbacin;取代呋喃类木脂素;由两个取代四氢呋喃单元形成四氢呋喃骈四氢呋喃结构。结构中有4个手性碳,天然产物两个四氢呋喃以顺式相骈。;这类木脂素集中存在于五味子科五味子属和南五味子属植物中,含有联苯环辛二烯结构。

;7、苯骈呋喃类

苯骈呋喃及其二氢、四氢和???氢衍生物。;猫眼草素;9、联苯类

两个苯丙素两个苯环3-3’直接相连而成。

;10、倍半木脂素和二木脂素

分别由3和4分子苯丙素聚合而成。;形态:木脂素多数为无色结晶，新木脂素不易结晶。

溶解性:游离型偏亲脂性，易溶于有机溶剂。少数与糖结合成苷，水溶性增大。

旋光性:大部分含有旋光性，遇酸易异构化。;三、木脂素提取分离;四、木脂素判别;五、木脂素波谱特征性（略）;六、木脂素生物活性（略）