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2024-09-22 发布于湖北
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旋覆花中化学成分及其活性研究

《中国药典》2010年版收录的旋覆花为菊科植物旋覆花属旋覆花InulajaponicaThunb.或欧亚旋覆花I.britannicaL.的干燥头状花序，作为传统的中草药主要分布在欧洲、非洲及亚洲的中国、韩国和日本[1-2]，以地中海地区为主，在我国有20余种。目前，国内外学者报道了旋覆花中富含甾醇、倍半萜及黄酮类化合物[3]，药理研究结果表明，旋覆花属植物在抗肿瘤[4-6]、抗炎、抗血脂[7]和护肝、及预防和治疗糖尿病[7]等方面都具有很好的生物活性。本文对河南产旋覆花I.japonica开展了活性化学成分研究，从中分离得到15个化合物，利用有机波谱技术鉴定其化学结构，分别为二氢芥子醇（1），（3S，5R，6S，7E）-5，6-epoxy-3-hydroxy-7-megastigmen-9-one（2），（6R，7E）-9-hydroxy-4，7-megastigmadien-3-one（3），阿里二醇（4），蒲公英醇乙酸酯（5），8，9，10-三羟基百里香酚（6），花旗松素（7），木犀草素（8），泽兰黄酮（9），泽兰黄醇素（10），菠叶素（11），槲皮素（12），对羟基桂皮酸（13），咖啡酸（14），咖啡酸乙酯（15）。进一步考察了以上化学成分对肥大细胞LTC4生成、脱颗粒及巨噬细胞NO释放的影响。

1材料

BrukerAV400核磁共振仪（TMS内标）；液质联用色谱仪：Alliance2695QuattroMicroTMESI（Waters）；半制备高效液相色谱仪：日本分光公司（JASCO），PU-2089（泵），RI-2031及UV-2075（检测器）；制备HPLC色谱柱：GPC（凝胶渗透色谱柱）Shodex，AsahipakGS-20G（20mm×500mm），YMC-PackODS-ASH-343-5（20mm×250mm），YMC-PackSIL-06（20mm×250mm，5μm）；凝胶柱色谱ToyopearlHW-40C（Tosoh）；日本HitachiUV-3310型紫外-可见分光光度计；柱色谱和薄层色谱用硅胶均系青岛海洋化工厂生产，所用试剂均为分析纯；氘代试剂购自美国Sigma-Aldrich公司。

小鼠单核巨噬细胞RAW264.7细胞（韩国细胞株银行）；LTC4ELISA试剂盒（美国CaymanChemical公司）；KL（加拿大STEMCELLTechnologies公司）；LPS（美国Sigma-Aldrich公司）；RPMI-1640，DMEM和胎牛血清（FBS）（美国Hyclone公司）。

旋覆花于2010年采集于河南，经天津医科大学药学院周晔教授鉴定为I.japonica，标本（存放于天津医科大学药学院。

2方法

2.1提取与分离旋覆花干燥头状花序8kg，用75%乙醇回流提取3次，每次2h，提取液减压浓缩，提取物（672g）以水混悬，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，分别得到石油醚提取物（36g）、乙酸乙酯提取物（117g）、正丁醇提取物（266g）。旋覆花乙酸乙酯提取物（117g），以硅胶柱色谱分离，分别用石油醚-乙酸乙酯（4∶1，3∶1，2∶1，1∶1，1∶2），乙酸乙酯，乙酸乙酯-甲醇（95∶5，9∶1，8∶2）梯度洗脱，TLC合并类似组分，得到组分XFH0101-0128。

组分XFH0112经过凝胶（ToyopearlHW-40）柱色谱分离得到5个组分（12.1～12.5）。组分12.3经制备高效液相色谱ODS分离（甲醇-水，7∶3）和制备凝胶渗透色谱GPC（MeOH）纯化，得到化合物1（7.0mg），2（7.5mg），3（14.0mg）。组分12.4进一步经制备高效液相ODS（甲醇-水，6∶4）纯化，得到化合物10（13.5mg）。XHF0115经过凝胶（ToyopearlHW-40）柱色谱分离得到6个组分（15.1～15.6）。组分15.3和15.4分别经制备高效液相色谱（ODS-A，甲醇-水，6∶4；GPC，甲醇）分离纯化，得到化合物6（9.4mg），11（55.5mg）。XFH0111经过凝胶（ToyopearlHW-40）柱色谱分离，经制备高效液相色谱（GPC，甲醇）纯化得到化合物7（13.4mg），8（9.1mg），9（38.7mg），14（35.3mg）。组分XFH0114（2.8g）以凝胶（ToyopearlHW-40）柱色谱分离，进一步重结晶得到化合物12（300.0mg）。XFH0109（2.8