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第三章-烯烃--教案--第1页

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第三章烯烃

一、学习目的和要求

1.掌握烯烃的构造异构和命名。

2．掌握烯烃的结构。

3．掌握烯烃结构的Z/E标记法和次序规则。

4.掌握烯烃的来源和制法。

5.掌握烯烃的物理性质。

6．掌握烯烃的化学性质：催化氢化、、亲电加成，马尔柯夫尼柯夫规则，硼氢化-氧化反应、臭氧化

反应。

7.了解烯烃的重要代表物：乙烯、丙烯和丁烯。

二．本章节重点、难点

烯烃的分子结构、π键的特点、σ键与π键的区别、Z/E标定法、记住次序规则、碳正离子的结构及

其稳定性、亲电加成的反应历程和影响因素、乙烯的分子轨道、丙稀的游离基反应、马氏与反马氏规则。

三．教学内容

2

烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的开链不饱和烃，烯烃双键通过SP杂化轨道成键，因此和烷烃相

比，相同碳原子的烯烃比烷烃少两个碳原子，通式为CnH2n。

3.1烯烃的构造异构和命名

烯烃的同分异构

烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂，除碳链异构外，还有由于双键的位置不同引起的位置异构和双

键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。造异构（以四个碳的烯烃为例）：

CH-CH-CH=CH1-丁烯位置异构

322

CH-CH=CH-CH2-丁烯构造异构

33

CH-C(CH)=CH2-甲基丙烯碳链异构

332

烯烃的命名

(1)烯烃系统命名法

烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是：

1）选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。

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2）从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编号。

3）将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。

4）其它同烷烃的命名原则。

例如：CH—CH—CH=CH的名称是3-甲基-1-丁烯。

32

CH

3

烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团就是烯基，常见的烯基有：

CH2=CH-乙烯基

CHCH=CH-丙烯基（1-丙烯基）

3

CH=CH-CH-烯丙基（2-丙烯基）

22

CH2=C–

CH3异丙烯基

(2)烯烃衍生物命名法（补充）

烯烃衍生物命名法是以乙烯为母体，将其他烯烃看成他们的烷基衍生物。例：

CH=CH-CH甲基乙烯（CH）C=CH（不对称二甲基乙烯）

23222

使用范围：结构简单的烯烃。

3.2烯烃的结构

最简单的烯烃是乙烯，我们以乙烯为例来讨论烯烃双键的结构。

双键的结构

乙烯与丙烯的共价键参数如下：

121.7°

HH