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药物合成反应

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药物合成反应教学内容

绪论

第1章

卤化反应

第2章

烃化反应

第3章

缩合反应

第4章氧化反应

第5章

还原反应

第6章

重排反应

第7章官能团保护反应

第8章

药物合成反应路线设计

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Chapter1概论

什么是化学药物？

预防、治疗、缓解、诊断疾病及调节肌体功能的化学物质。

分天然和合成两大类。Naturalandsyntheticmedicine.ppt

化学药物的合成方法分类？

全合成:由结构简单的原料经过一系列单元反应制备化学药

物的方法；在药物发展上发挥了重要作用。

半合成:对已经具有一定基本结构的产物经过化学修饰或结

构改造得到疗效更高、毒副作用更小的新药。

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水杨酰苯胺（Salicylanilide）的合成

水杨酸类解热镇痛药

用于发热、头痛、神经痛、关节痛及活动性风湿症

作用较阿司匹林强，副作用小

化学名为邻羟基苯甲酰苯胺

化学结构式为：

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合成路线如下：

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苯妥英钠（PHenytoinSodium）的合成

苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作,也可

用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。

苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲,

化学结构式为：

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合成路线如下

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我国抗癌药物紫杉醇合成成功

第四军医大学化学教研室张生勇教授课题组经过9年攻关，在国内首次利用手性催化技术合成出抗癌药物紫杉醇。

紫杉醇和多烯紫杉醇是高效、低毒、广谱的抗癌药，广泛用于治疗乳腺癌、卵巢癌、子宫癌等妇科肿瘤，对于某些晚期肿瘤也有明显疗效。

文章来源:健康报

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药物合成反应的内容

单元反应

综合应用

学习药物合成反应的目的

设计合成路线

筛选合成工艺

控制反应条件

实现最优化的合成过程

药物合成反应的内容和学习目的

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药物合成反应的的特点

理想的药物合成反应

反应条件温和、操作简便、收率高

选择性好（化学、区域、立体）Selective

原料容易得、价格便宜

无公害或不污染环境

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药物合成反的发展趋势

合成过程实现绿色化

微生物转化得到应用

半合成技术得到发展

手性合成得以实现

化学合成与生物技术结合实现仿生合成

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Chapter2

卤化反应

学习重点：

取代反应：卤化剂的种类、特点及反应条件

加成反应：历程及其立体化学及影响因素

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卤化反应

定义：分子中形成C-X的反应

特点：引入卤原子可改变有机分子的性质，同时卤原子能

转化成其它官能团。

？

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1制备药物中间体

皮质激素----醋酸可的松

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2制备生理活性的含卤素的有机药物

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卤化反应的类型

加成反应

X2,HX,HOX

取代反应

烷烃;-H取代;芳香环上取代

置换反应

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第一节加成反应

一、X2对烯烃的加成

CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br

+Cl2→ClCH2CH2Cl

+I2→ICH2CH2I

(I2太贵，需用I2时,用NaI发生置换反应)

溶剂：CH2Cl2CHCl3CCl4CS2

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X2对烯烃的加成机理

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二、卤化氢对不饱和烃的加成反应

1HX对烯烃的加成

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二、卤化氢对不饱和烃的加成反应

2HX对炔烃得加成

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第二节

烃类的卤代反应

一、脂肪烃的卤取代反应

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二、芳烃卤代反应（亲电取代）

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三、醛酮α位的卤代反应

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三、醛酮α位的卤代反应

四溴环己二烯酮（α,β不饱和酮的α卤代剂，不发生双键加成反应）

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三、醛酮α位的卤代反应

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1通过烯醇酯的卤化反应

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2通过烯醇硅醚的卤化反应

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3通过烯胺衍生物的卤化反应

反应机理

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三羧酸α卤代反应

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第三节醇、醚的卤素置换反应

1与HX反应HI﹥HBr﹥HCl﹥HF

叔﹥仲﹥伯

2与氯化亚砜、氯化砜的反应

一、醇的卤素置换反应

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4与NCS反应

3与卤代磷反应

一、醇的卤素置换反应

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CH3CH2OCH2CH3直链醚很难发生此反应

二醚卤置换

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二醚卤置换

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三羧酸的卤置换反应

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三羧酸的卤置换反应

R可为脂肪烃也可为芳香烃，脂肪烃更易反应