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人工合成有机化合物

一、简单有机物的合成1.定义:利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

2.意义可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要

交流与讨论一依据乙酸乙酯的分子结构特点,运用已学的有机化学知识,推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯,写出在此过程中发生的化学方程式:

逆合成法(即逆推法)产物反应物原料乙醇乙烯乙酸乙酯乙烯乙酸乙醛乙醇

由乙烯合成乙酸乙酯乙烯(CH=CH)22催化剂HO2乙酸(CHCOOH)乙醇(CHCHOH)乙醛O2O2催化剂(CHCHO)催化剂3323催化剂乙酸乙酯(CHCOOCHCH)323

催化剂CH=CH+HOCHCHOH22232催化剂2CHCHOH+O2CHCHO+2HO32232催化剂2CHCHO+O2CHCOOH323催化剂CHCOOH+CHCHOH332△CHCOOCHCH+HO3232

乙酸的工业制法目前在工业生产中,乙酸一般是由乙烯合成乙醛,然后乙醛在催化剂作用下被氧化得到的。乙烯(CH=CH)22②O2催化剂①HO2催化剂乙酸(CHCOOH)乙醇(CHCHOH)乙醛O2O2催化剂(CHCHO)催化剂3323催化剂乙酸乙酯(CHCOOCHCH)323

乙烯直接氧化为醋酸乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由日本昭和电工株式会社开发成功,已于1997年在日本大分建成一套10万吨∕年醋酸装置。乙烯(CH=CH)22②O③O22催化剂①HO2催化剂催化剂乙酸(CHCOOH)乙醇(CHCHOH)O2乙醛(CHCHO)O2催化剂催化剂3323催化剂乙酸乙酯(CHCOOCHCH)323

以上三种合成路线,从理论上看都能在一定反应条件下实现。在实际生产中,还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放,生产成本等问题来选择最佳合成路线。

课堂练习1请用化学方程式表示以食盐、水、乙炔合成聚氯乙烯各步反应的化学方程式。2NaCl+2HO2NaOH+Cl↑+H↑222Cl+H2HCl22CH?CH+HCl催化剂CH=CHCl2催化剂nCH=CHCH?CH2加温、加压2nClCl

课堂小结有机物合成的一般方法(1)要合成一种物质,通常采用“逆合成法”来寻找原料,设计可能的合成路线。(2)在实际生产中,要综合考虑原料来源、反应物的利用率(原子利用率)、反应速率、设备和技术条件、污染、生产成本等问题

交流与讨论二CHCHCl可以由乙烷、乙32烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线,并比较哪种方案更好。

Cl光照①②CHCH2CH-CHCl3332HClCH=CHCH-CHCl2232催化剂H2HCl③CH≡CH或CH≡CHCH=CHCH-CHCl2232催化剂催化剂HClH2CH=CHClCH-CHCl232催化剂催化剂

问题解决若有甲酸(HCOOH)、乙酸(CHCOOH)、甲醇(CHOH)和乙醇3(CHCHOH)在一定条件下在同一332体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯?其中哪些是同分异构体?

甲酸甲酯(HCOOCH)3甲酸乙酯(HCOOCHC2H)3乙酸甲酯(CHCOOCH)33乙酸乙酯(CHCOOCHCH)233同分异构体:C3H6O2HCOOCHCH和CHCOOCH2333

创造新的有机分子是有机化学的重要课题。发现并选择利用有机化学反应,把反应物转化为具有特定组成结构的生成物,是合成有机物的关键。在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物,降低能量消耗,提高原子利用率。

课堂练习2在“绿色化学工艺”中,理想状况是反应物中的原子全部转化成欲制得的产物,即原子利用率为100%,在用CH≡CCH合成CH=C(CH)COOCH3233的过程中,欲使原子的利用率达到最高,还需的反应物是A、CO和CHOH;B、CO和HO;32C、CO和H;D、CHOH和H2223

课堂练习3以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是:A.乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B.甲烷与氯气制备一氯甲烷C.以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D.用SiO制备高纯硅2

课堂练习4有机物A的化学式为CHO,A与有机物B、C、D、E有如下关系:482氧化氧化+BEBDA稀硫酸溶液A△E试写出这些有机物的结构简式:

作业:课本P81第4题

二、有机高分子的合成蔗糖(式量342)硬脂酸甘

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