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大学有机化学复习总结

大学有机化学复习总结

有机化学复习总结

一、有机化合物的命名

命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物

的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出

正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

1、俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木

醇、甘醇、

甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、

苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常

见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、

尼古丁等。

2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的

含义及用法，

掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、

叔丁基、苄基等。

3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类

化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官

能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规

则”。

4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则

（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原

子的优先次序为：IBrClSPONCH

（2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序

数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C-(CH3)2CH-CH3CH2-CH3-

（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先

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次序为:-C≡CH-CH=CH2(CH3)2CH-

次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名

烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照

“次序规则”一次列出，优先基团后列出。

按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基异丁基异丙基丁基丙基乙

基甲基。

（1）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种

方法。

简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同

的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所

连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规

则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为

E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联

系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，

反式的不一定是E型。例如：

CH3-CH2BrC=C（反式，Z型）HCH2-CH3

CH3-CH2CH3

C=C(反式，E型)HCH2-CH3

脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之

为反式。双官能团化合物的命名：双官能团和多官能团化合物的命名关键是确

定母体。常见的有以下几种情况：

卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官

能团为母体。②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以

醇、醛、酮、羧酸为母体。