酚类化合物_原创文档.pdfVIP

酚类化合物是一类具有大而复杂基因的化合物。从化学上讲，酚是苯环（又称芳香环）上联

有一个或多个羟基的化合物。多酚物质（polyphenols）是含有酚官能基团的物质，是构成植

物固体部分的主要物质[5,6]。按分子质量可分为单宁化合物（相对分子量500～3000）和非

单宁化合物（相对分子量＜500或＞3000）[3]。酚类物质是葡萄中重要的次生代谢产物，与

葡萄的抗病性、采后生理、贮存、保鲜以及与葡萄汁（酒）的色泽、风味等品质指标密切相

关。德、法等国在探讨酚类物质与葡萄酒的品质关系方面已经开展了大量工作，并取得了不

少研究成果，国内对酚类物质的研究尚处于起步阶段[18]。葡萄与葡萄酒中常见的酚类按其

化学结构可分为两大类：类黄酮和非类黄酮[1]。不同葡萄品种之间酚的含量及类型差异很

大，相同品种葡萄及其酿制的葡萄酒中酚的构成及含量也会受地域、栽培条件、气候条件、

成熟度，酿造工艺等多种因素的影响。

1非类黄酮

酚酸类化合物（phenolicacids）

这类化合物具有一个苯核，多为对羟基苯甲酸和对羟基苯丙烯酸（肉桂酸）的衍生物[5,6]。

主要有对羟基苯甲酸、香草酸、咖啡酸和香豆酸4种，此外还有没食子酸、原儿茶酸、阿魏

酸、绿原酸、芥子酸等。

葡萄浆果中20%～25%的酚酸都以游离态的形式存在。在葡萄酒中，酚酸可与花色素和酒石

酸相结合[2,5,6]。这些物质结构较简单，主要贮存在葡萄细胞中的液泡中，破碎时容易被浸

出。含量最高的是羟基肉桂酸的衍生物，一般与糖、有机酸以及各种醇以酯化形式存在[1]。

葡萄品种成熟条件不同，葡萄浆果中酚酸的总量和游离态酚酸的比例也不相同。

2类黄酮

黄酮类化合物是自然界存在的酚类化合物的最大类别之一。而且大部分单宁也是由黄酮类化

合物转变来的。黄酮类化合物的母核总是由15个碳原子组成，它们排列成C6-C3-C6的构

型。也就是说，两个芳香环由一个成环或不成环的C3单元联结起来。这三个环分别标为A、

B、C。葡萄酒中最常见的类黄酮物质有黄酮醇，儿茶素，红葡萄酒中还有花色苷等[1,11]。

类黄酮主要来自于葡萄皮，葡萄籽及果梗，在红葡萄酒中占多酚物质的85%以上，在白葡

萄酒中含量一般不超过总酚的20%，因此类黄酮对红葡萄酒的影响要远远大于对白葡萄酒

的作用[1]。

2.1黄酮醇类化合物（flavonols）

槲皮酮（栎精）R:HR:H

莰非醇（山奈醇）：R:OHR:H

杨梅黄酮：R:OHR:OH

图1黄酮醇类化合物结构

分子结构中含有“黄烷构架”。主要有写槲皮酮（栎精，Quercetin）、莰非醇（山奈醇，

Kaempferal）、和杨梅黄酮（Myricetin）（见图1）。

这类化合物存在于所有葡萄品种的浆果中，但在葡萄酒中含量很少。它们对白葡萄酒颜色作

用不大，在红葡萄酒中主要以糖苷形式存在[1,11,12]。在空气中久置，易氧化，生成褐色沉

淀物。

2.2儿茶酸类化合物（catechuicacid）

图2黄烷-3-醇化学式

儿茶酸是黄酮类化合物中重要的一类，是食物中黄酮类化合物的重要来源。葡萄果实中含儿

茶酸最多的是种子[11,14]。这是一类黄烷-3-醇羟基取代衍生物，其母核含有2-苯基苯并吡

喃环结构，称为黄烷-3-醇，主要有儿茶素，表儿茶素，培茶素，原矢车菊啶等（见图2）。

2.3花色素原（anthocyanogen）

（1）花色素（anthocyanidin）和花色苷（anthocyanin）

这是一类黄烷-3,4-二醇羟基取代衍生物，其母核也含有2-苯基苯并吡喃环结构，称为黄烷

-3,4-二醇。

①花色素

“花色素”是一类水溶性植物色素，主要存在于红色品种的植物细胞中，构成植物及其果实的

美丽色彩。目前，已知结构的花色素及其衍生物种类有250多种[8,9]。在葡萄浆果中，花色

素在转色期出现，主要是单体化合物，即游离花色素。在成熟过程中，其含量不断增加，并

且单体间进行聚合。葡萄浆果的色素只存在于果皮中。

花色素母核也具有2-苯基苯并吡喃环结构，在这个母核上因B环上羟基和甲氧基位置的不

同，葡萄中的花色素（花色啶）可分为五类（见表1）[1,2,7,8,10]。其中以锦葵素（二甲酰

花翠素）为主，也是最为稳定的，花翠素是最不稳定的。Flora(1978)研究发现，优质葡萄酒

颜色与鲜果皮中的二甲花翠素含量有直接关系[7,8,13]。花色素蓝色随羟基数目的增加而加

深；红色则随甲基化数目的增多而增强[1,2]。这些羟基和金属离子螯合后，发生色泽变