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第九章卤代烃习题
1.写出乙苯的各种一氯代物的构造式,用系统命名法命名,并说明它们在化学性上相应于哪一类卤代烯烃?
2.写出溴代丁烯的各种构造异构的构造式.哪些有顺反异构体?这些异构体在结构上各属于哪一类卤代烯
烃?
3.写出1,2-二氯乙烷的各种构象的纽曼式,并指出哪一种构象最稳定?为什么?
4.用系统命名法命名下列各化合物
①②③
④⑤
5.写出符合下列名称的结构式
⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯
6.用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。(答案)
⑴NaOH(水)⑵KOH(醇)⑶Mg、乙醚⑷NaI/丙酮⑸NH3⑹NaCN⑺AgNO3⑼C2H5ONa
7.写出下列反应的产物。
(1)
(2)
(3)
(4)
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(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
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(11)
(12)
8.将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:
⑴水解速率
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⑶进行SN2反应速率:
①1-溴丁烷2,2-二甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷
②2-环戊基-2-溴丁烷1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷
⑷进行SN1反应速率:
①3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷
②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴
③
9.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.
⑴溴代正丁烷2-甲基-2-溴丁烷2-溴丁烷
⑵3-溴环己烯5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯
11.卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历
程?
⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;
⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;
⑶二步反应,第一步是决定的步骤;
⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;
⑸产物的构型80%消旋,20%转化;
⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;
⑺有重排现象;
⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.
14.用简便化学方法鉴别下列几组化合物。
⑴CH3CH2CH2Br、(CH3)3CBr、CH2=CH-CH2Br、HBrC=CHCH3
⑵对氯甲苯氯化苄β-氯乙苯
⑶3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷
15.用简便化学方法精制或分离下列化合物.
⑴如何将含有杂质的粗1,3-丁二烯提纯。
⑵试分离1-丁烯与2-丁烯的混合物,并获得这两种纯粹的烯烃。
16.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?
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17.氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?
18.解释以下结果:
已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O],产物是3-乙氧基-1-戊烯
,但是当它与C2H5OH反应时,反应速率只与[RBr]有关,除了产生3-乙氧
基础戊烯,还生成1-乙氧基-2-戊烯。
19.以下哪些一氯代物可由哪些相应的烃用光催化氯代的方法制得,为什么?
⑴CH3CH2Cl⑵CH3CH2CH2CH2CH2Cl(3)⑷一氯环丙烷⑸叔丁基氯
20.由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物
⑴
(2)
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⑶由环己醇合成①由碘代环己烷②3-溴环己烯③
⑷由脂肪族化合物为原料合成①氯乙烯②四氟乙烯③F12
21.完成以下制备:
⑴由适当的铜锂试剂制备
①2-
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