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第十一章羧酸衍生物
11.1羧酸衍生物的命名
一、酰卤:酰基+卤原子
O
CCl
OO
CHCClCHCHCBr
332
乙酰氯丙酰溴苯甲酰氯
二、酸酐:
(一)单酐:羧酸+酐
OO
HCOCH(CHCO)O
32
甲酸酐(甲酐)乙酸酐
(二)混酐:简单羧酸+复杂羧酸+酐
OO
HCOCCH3甲酸乙酸酐(甲乙酐)
O
CHC
3
O
HCHCC
32
O乙丙酐
(三)环状酸酐:羧酸+酐
O
O
O
OOC
O
C
OOO
丁二酸酐丁烯二酸酐邻苯二甲酸酐
11.2羧酸衍生物的性质
一、物理性质
1.沸点(b.p):
酰卤、酸酐、酯<M相近的羧酸原因:酰卤、酸酐、酯没有分子间的氢键缔合作用。
CHCOClCHCOOCHCHCHCOOH
33332
M78.57474
b.p(℃)5157.5141.1
(CHCO)OCHCHCHCHCOOH
323222
M102103
b.p(℃)139.6187
酰胺的沸点较相应的羧酸高。
低级酰胺溶于水,随着M↑,溶解度↓。原因是酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成
二、化学性质
(一)酰基上的亲核取代(加成-消去)反应
1.水解
O
=
RCXHX
OO
==
RCOCRORCOOH
=
O+HORCOH+
=2
RCOR
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