醇和酚课件课件.ppt

关于醇和酚课件酚类结构通式比较：芳香醇（带有芳基的醇类化合物）苯酚a-萘酚b-萘酚苯甲醇，苄醇羟基直接与芳环相连第2页,共25页，星期六，2024年，5月一.酚类化合物的一般制备方法通过苯磺酸衍生物的碱熔制备酚注意：芳环上–X,–NO2,–COOH等基团将受影响。例：b-萘酚a-萘酚第3页,共25页，星期六，2024年，5月通过重氮盐的水解制备酚通过卤代芳烃的取代加成－消除机理一般产率不高，有偶联副产物第4页,共25页，星期六，2024年，5月苯酚的特殊制法：异丙基苯氧化—重排反应活泼的烯丙位叔氢苯酚丙酮工业制备苯酚和丙酮的方法氧化重排第5页,共25页，星期六，2024年，5月二.酚类化合物的化学性质烯醇式片断（有烯醇的性质）活泼氢（有酸性）氧上未共用电子对（有亲核性）活化的芳环（易发生亲电取代）象酚醇芳烃第6页,共25页，星期六，2024年，5月复习：醇类羟基的典型的化学性质与强碱反应醚化反应酚类是否有类似反应？Williamson醚合成法羟基O有亲核性羟基H有酸性酯化反应（对称醚）第7页,共25页，星期六，2024年，5月酚羟基的酸性应用：有机物的纯化和分离酚羟基的性质pKaNaOHNaHCO3~5~10~18溶溶溶不溶不溶不溶其它有机物第8页,共25页，星期六，2024年，5月环上取代基对酚羟基酸性的影响吸电子基的影响（使酸性增强）只有诱导吸电子作用有共轭和诱导吸电子双重作用稳定的共振式硝基的共轭作用第9页,共25页，星期六，2024年，5月给电子基的影响（使酸性减弱）共轭给电子（主要）诱导吸电子（次要）只有诱导吸电子作用第10页,共25页，星期六，2024年，5月酚羟基的亲核性（比醇弱）原因：酚羟基氧与苯环有共轭作用，使亲核性减弱如：酚类化合物直接醚化和酯化较难二芳基醚直接酯化难直接醚化也难第11页,共25页，星期六，2024年，5月酚的酯化酚的醚化通过羧酸衍生物的亲核取代制备酚酯第12页,共25页，星期六，2024年，5月酚类化合物苯环上的亲电取代卤代一卤代：反应条件——非极性溶剂或酸性体系CS2：非极性溶剂酸性条件第13页,共25页，星期六，2024年，5月多卤代：反应条件——中性及碱性体系白色沉淀，酚的特征反应第14页,共25页，星期六，2024年，5月硝化可形成分子内氢键，挥发性较大只形成分子间氢键，挥发性较小用水蒸气蒸馏法分离第15页,共25页，星期六，2024年，5月苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)4–羟基苯–1,3–二磺酸制备苦味酸的原料磺化第16页,共25页，星期六，2024年，5月Friedel-Crafts反应酰基化AlCl3用量较大，产率不高苯环活性减弱第17页,共25页，星期六，2024年，5月保护OH，再酰基化通过羧酸酰基化第18页,共25页，星期六，2024年，5月烷基化第19页,共25页，星期六，2024年，5月与亚硝酸的反应与重氮盐的偶联反应弱亲电试剂第20页,共25页，星期六，2024年，5月酚醛（酮）缩合（一类亲电取代和烷基化反应）酚醛树脂第21页,共25页，星期六，2024年，5月聚碳酸酯双酚A(一种高分子单体)例：双酚A的聚合第22页,共25页，星期六，2024年，5月酚与醛酮缩合机理（以甲醛的反应为例）有弱亲电性有弱亲电性第23页,共25页，星期六，2024年，5月与邻苯二甲酸酐的缩合——酚酞的制备（了解）酚酞（无色固体）酚酞负离子（粉红色）无色酚酞的指示剂作用第24页,共25页，星期六，2024年，5月感谢大家观看第25页,共25页，星期六，2024年，5月