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;第十二章羧酸;第十二章羧酸;第一节羧酸的结构、分类和命名;1.结构:羧基的结构为一P-π共轭体系;;2.分类;.;3.命名;;芳香酸作为脂肪酸的芳基取代物命名,二元酸是取分子中含有两个羧基的最长碳链作为主链称为“某二酸”;;第二节饱和一元羧酸的物理性质和
光谱性质;二、羧酸的光谱性质;第三节羧酸的化学性质;一、酸性;故羧酸能与碱作用成盐,也可分解碳酸盐;影响羧酸酸性的因素:电子效应和空间效应;③吸电子基增多酸性增强;2、场效应的影响;3、共轭效应;二、羧基上的羟基(-OH)的取代反应;(1)酰卤的生成;例如:;反应机理:;羧酸和醇之间脱水有两种方式:;(3)酸酐的生成;;甲酸与脱水剂共热放出一氧化碳;三.脱羧反应;当α-碳原子上有-NO2、-C≡N、-CO、-Cl等强拉电子基时容易脱羧;;柯尔伯反应:羧酸的碱金属盐电解;洪赛迪尔克反应:羧酸的银盐在溴或氯存在下生成卤代烃的反应;四、α-氢原子的反应;羧酸衍生物也能强碱反应;卤代酸中的卤原子进行亲核取代反应和消除反应;五、还原反应;例如:;第四节羧酸的制备;伯醇和醛的氧化;贝耶尔—维林格反应
过氧化物氧化酮成酯的反应;反应历程;2、腈的水解;3、由Grignard试剂合成;4.烯烃与一氧化碳和水反应;第五节重要的一元羧酸;2.乙酸(醋酸);第六节二元羧酸;.;二、化学性质;?(2)丁二酸、戊二酸受热脱水(不脱羧)生成环状酸酐;(3)己二酸、庚二酸既脱水又脱羧生成环酮;三、重要二元羧酸;第七节取代羧酸;(2)氰醇水解;(3)列佛尔曼斯基(Reformatskt)反应;2、性质;β-羟基酸失水形成α,β-不饱和酸;
γ或δ羟基酸发生分子内的酯化产物叫内酯;②酸性由于羟基的吸电子性,其酸性比羧酸强;3、个别化合物;(3)宁檬酸;(4)水杨酸(邻羟基苯甲酸);(5)五倍子酸(又叫没食子酸);二、羰基酸;性质;β—酮酸(乙酰乙酸);第八节酸碱理论(自学);埋头读书抬头做人;1、字体安装与设置;
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