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控制变量法探究烷烃取代反应的实验条件

摘要：?取代反应是典型的有机化学反应类型，烷烃取代反应实验效果的影响因素较多，通过控制变量法探究烷烃与氯气光照发生取代反应的优选条件，单一改变反应物、反应容器、光照条件等变量以获取烷烃取代反应的演示实验的较佳效果，能帮助学生更充分地理解取代反应的概念，更好地服务于化学课堂教学。

关键词：控制变量法；烷烃；取代反应；实验探究

1?问题的产生

现行普通高中化学教科书（人教版、苏教版）中都有关于甲烷光照取代反应的演示实验。很多教师在平时教学过程中进行该实验演示时会遇到困难。焦点问题在于该实验反应速率慢、实验现象不明显、气体制备麻烦等从而导致不少教师用视频实验代替演示实验，未能达成预期的教学效果，同时饱受同行诟病。知网有哪些信誉好的足球投注网站显示有4位同行对此实验的改进进行了尝试，如许秀娟［1］通过向U型管中注射预先收集好的甲烷和氯气，用节能灯作光源进行实验，其优点是提升了反应速率。缺点是需要做大量的前期准备、实验装置本身复杂且必须通过实物投影进行观察；郭琦荣［2］通过使用青霉素玻璃瓶（12mL）收集氯气、注射器收集甲烷，在不同光源照射下进行实验探究，其优点是将实验仪器简单化、实验微型化，并用浓氨水充分证明氯化氢的生成。其缺点是实验太微型化，不適合演示实验；车琳［3］通过对实验仪器的组装和改进放大实验现象，需要用到三颈烧瓶，多个辅助仪器（气球、注射器、青霉素玻璃瓶），优点是现制现用氯气，实验效果较佳，适合演示实验。缺点是仪器搭建费时费力，甲烷必须预先制备好等；江军等［4］通过自制针筒式气体反应器，通过传感器来测定反应过程中的气体压强、能量的变化来说明取代反应的发生，该实验的优点是通过气相反应避免了通常实验中水珠的存在对生成油状物现象观察的干扰，通过传感器获得数据进行定量化处理。缺点是甲烷和氯气都需要现制，且需要进行干燥处理，甲烷的制备需要花费较长的时间等。

通过对比教材及同行的研究可以发现，对甲烷取代实验的改进主要集中在：（1）实验仪器的放大和缩小，更多的是将反应容器缩小；（2）光源的改进如荧光灯、LED灯、手电筒、白炽灯、节能灯的使用；（3）产物观察与检验方法的改进；（4）甲烷或氯气的制备方法的选择等。尚未见有充分的对比实验和尝试对反应物的选择改变。

变量控制的方法是科学探究中常用的方法［5］，普通高中课程标准明确指出，在必修课程中学生能运用变量控制的方法初步探究反应的规律。本文分析烷烃取代反应的机理，结合两本教科书中的实验方案，通过控制变量法设计实验方案进行烷烃取代反应实验的探究，以寻找最佳的实验效果和途径。

两个版本教科书中实验方案的对比见表1。

通过对比发现，对于烷烃取代实验的研究中，存在反应物用什么物质、反应物体积的比例、光源的选择、反应容器的选择等多个变量，选择只改变其中的某一因素，控制其他因素不变，使多因素的问题变成几个单因素的问题，分别加以研究，最后再将几个单因素问题的研究结果加以综合。

2?实验研究及对比分析

2.1?室内灯光下氯气和甲烷不同体积比反应效果测试

针对人教版教材中使用试管存在气体体积用量太小、不便于控制气体体积比的缺点；苏教版中使用集气瓶不便于控制气体体积比、不利于观察反应后饱和食盐水倒吸现象的缺点，我们选择用50mL的量筒来收集两种不同比例的气体进行实验（见表2）。

从实验效果看，选择体积比4∶1，更适合课堂演示，并能有效证明发生了取代反应。虽然有不少教师指出受容器器壁上水珠的影响，实验容器中无法准确判断是否有油状物（有机物）生成，但实验研究表明，如果将实验后的饱和食盐水倒入指定容器，在水槽底部会有一薄层油状物，并能闻到类似于四氯化碳等有机物的特殊气味（该现象很容易被忽略）。

2.2?日光照射下氯气和甲烷不同体积比反应效果测试

基于烷烃取代反应是自由基反应，强光的照射应该可以加快反应速率，我们选择用350mL的矿泉水瓶分别收集了两种混合比例（1∶1、4∶1）的气体在日光直射下进行实验，实验效果大大改善（见表3）。

从实验结果来看，在日光直射下，选择V（氯气）∶V（甲烷）=1∶1进行取代实验更适合演示，V（氯气）∶V（甲烷）=1∶4的反应不适合取代实验的演示，但可以作为兴趣实验介绍给学生。

考虑到甲烷的实验室制备过程稍显繁琐以及烷烃中不同类型的氢原子被取代的速率差异，我们尝试用液化石油气（可以直接从丁烷灯、丁烷小罐中释放）代替甲烷进行了取代反应的对比探究。

2.3?不同条件下液化石油气与氯气反应效果测试

不同条件下使用液化石油气与氯气反应实验现象见表4。

实验7

实验8

实验9V（氯气）∶V（液化石油气）=6∶1近日光直射反应1～2min，瓶内产生雾气、黄绿色逐渐变淡，瓶子不断变瘪（伴有咔咔声响）、瓶壁及瓶底清晰可见乳白色油状液滴；片刻后用注射器注入少量水，瓶子继