知识清单29 有机合成与推断（解析版）-2025年高考化学一轮复习知识清单（新高考专用）.docx

知识清单29有机合成与推断

知识点01研究有机化合物的一般方法

知识点02有机合成

知识点03有机合成路线的设计及应用

知识点01研究有机化合物的一般方法

一、有机物的分离、提纯方法

1．蒸馏

（1）适用范围：分离、提纯的有机物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。

（2）实验装置

（3）注意事项

①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。

②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。

③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。

2．萃取

（1）萃取的原理

①液－液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固－液萃取：利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。

（2）萃取剂的条件

①待分离组分在萃取剂中的溶解度较大

②萃取剂与原溶剂不能互溶，且不与溶质反应。

（3）常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等

（4）分液：将萃取后的两层液体分开的操作。

（5）装置图

（6）注意事项

①分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。

②

3．重结晶

（1）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。

（2）溶剂的选择

①杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。

②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。

（3）装置图及操作步骤

4．常见有机物的分离提纯方法（括号内为杂质）

混合物

试剂

分离提纯的方法

苯（苯甲酸）

NaOH溶液

分液

乙酸乙酯（乙酸）

饱和Na2CO3溶液

溴苯（溴）

NaOH溶液

苯（乙苯）

KMnO4酸性溶液、NaOH溶液

乙醇（水）

CaO

蒸馏

乙醛（乙酸）

NaOH溶液

苯甲酸（苯甲酸钠）

水

重结晶

二、研究有机化合物的基本步骤

三、研究有机化合物结构的物理方法

1．质谱法

（1）作用：测定有机物的相对分子质量

（2）读图：质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量

（3）示例：该有机物的相对分子质量为46。

2．红外光谱

（1）作用：初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团。

（2）不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。

（3）示例：有机物C2H6O的红外光谱上有O－H、C－H和C－O的吸收峰，可推知其结构为C2H5OH。

3．核磁共振氢谱

（1）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。

（2）读图：吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。

（3）示例：有机物C2H6O的核磁共振氢谱如图，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3，则有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为1∶2∶3，其结构简式为CH3CH2OH。

4．X射线衍射

（1）作用：可以获得键长、键角等分子结构信息。

（2）应用：将X射线衍射技术用于有机物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。

四、有机物分子式和结构简式的确定

1．有机物分子式的确定

（1）常规确定方法

（2）化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。

①CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）

②CxHyOz+（x+－）O2xCO2+H2O（g）

③CxHyOzNp+（x+QUOTE－QUOTE）O2xCO2+QUOTEH2O+QUOTEN2

（3）“商余法”推断烃的分子式（设烃的相对分子质量为M）

QUOTEM12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

2．有机物的不饱和度的确定

（1）计算公式：

①不含氮原子：Ω＝

②含有氮原子：Ω＝

（2）说明

①N（C）表示碳原子数，N（H）表示氢原子数，N（N）表示氮原子数。

②若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。

（3）常见官能团或原子团的不饱和度

官能团或原子团

不饱和度

官能团或原子团

不饱和度

一个碳碳双键

1

一个碳碳三键

2

一个羰基

1

一个苯环

4

一个脂环

1

一个氰基

2

一个硝基

1

3．有机物分子结构的鉴定

（1）分子结构确定步骤

（2）有机物的不饱和度与分子结构的关系

①Ω＝0，说明分子是饱和链状结构；

②Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环；

③Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键，或一个双键和一个环，或两个环；

④Ω≥4，说明分子中很有可能有苯环。

（3）实验方法确定有机化合物的官能团

官能团种类

试剂

判断依据

碳碳双键或碳碳三键

溴的四氯化碳溶液

橙红色溶液褪色

酸性KMnO4溶液

紫色溶液褪色

卤素原子

NaOH溶液（加热）、稀硝酸、AgNO3溶液

有沉淀产生，根据沉淀的颜色判断卤素的种类