2.4.1 羧酸的衍生物 课件 高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3.pptx

2.4.1羧酸的衍生物

学习目标1、通过美味的水果奶油蛋糕→水果的清香和奶油的合成、代谢、清洗→真丝衣服（含酰胺）的清洗→洗发水的选择，逐步构建并迁移应用酯化反应模型和平衡移动思想，培养“证据推理和模型认知”、“变化观念和平衡思想”的化学学科核心素养。2、通过探究酯的制备和水解路径，建立官能团之间相互转化的知识脉络，为后续有机合成情境认知和路线设计学习搭建基础，培养“宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养。3、通过奶油的合成、代谢等推理活动，再到真丝衣服清洗和洗发水的选择，渗透“化学源于生活，结构决定性质”的概念，培养“科学态度与社会责任”的化学学科核心素养。

情境引入水果奶油蛋糕低级酯是有香味的液体，存在于各种水果和花草中。丁酸乙酯CH3(CH2)2C—O—CH2CH3O硬脂酸甘油酯C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2奶油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯。

一、酯的组成结构和物理性质分子由酰基和烃氧基相连构成的一种羧酸衍生物。(1)概念：—C—O—O(2)官能团：酯基—COO—或饱和一元酯的通式：CnH2nO2(n≥2)酯的命名根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯。如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯

一、酯的组成结构和物理性质(3)物理性质：密度比水小难溶于水、易溶于有机溶剂低级酯具有香味(4)应用：低毒高效杀虫剂抗生素

一、酯的组成结构和物理性质高级脂肪酸甘油酯油脂的结构和分类植物油动物脂肪油脂液态固态饱和脂肪酸甘油酯，熔点高不饱和脂肪酸甘油酯，熔点低

二、酯的化学性质问题1：如何制得奶油？乙醇乙酸浓硫酸饱和Na2CO3溶液甘油（丙三醇）HO—CH2HO—CHHO—CH2高级脂肪酸①软脂酸：C15H31COOH③油酸：C17H33COOH②硬脂酸：C17H35COOH饱和脂肪酸不饱和脂肪酸酯化反应

二、酯的化学性质油脂的氢化——油脂的加成反应催化加氢不饱和程度较高熔点较低的液态油半固态的脂肪(硬化油)由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。催化剂△C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2+3H2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2硬脂酸甘油酯油酸甘油酯

二、酯的化学性质问题2：水果、奶油吃进去之后如何代谢？酯的水解反应是酯化反应的逆反应。水解反应酯+水酸+醇酸△

二、酯的化学性质乙酸乙酯的水解【实验目的】【实验用品】完成乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解。乙酸乙酯，稀硫酸，NaOH溶液，蒸馏水；试管，烧杯，酒精灯，三脚架，石棉网。实验操作(1)向三支试管中分别加入等体积(约2mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水(2)向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1mL)的乙酸乙酯(3)将三支试管放在70℃水浴中加热几分钟，观察实验现象

二、酯的化学性质实验操作实验现象蒸馏水中无明显现象；稀硫酸中酯层变薄，速率慢；NaOH溶液中酯层基本消失，速率快。【实验结论】蒸馏水的试管中，乙酸乙酯未水解；稀硫酸的试管中乙酸乙酯部分水解；NaOH溶液的试管中乙酸乙酯全部水解且水解程度比在酸性条件下的大。NaOH溶液蒸馏水稀硫酸

思考与交流1.乙酸乙酯的水解实验中，为什么要用稀硫酸？若用浓硫酸不利于乙酸乙酯的水解，而是有利于乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，若用盐酸或硝酸，它们在加热的条件下很容易挥发。2.乙酸乙酯的水解实验中，为什么用70～80℃的水浴加热？乙酸乙酯的沸点为77℃，为了便于控制温度以防止乙酸乙酯的挥发。二、酯的化学性质

二、酯的化学性质奶油的酸性水解硬脂酸硬脂酸甘油酯甘油工业上利用这一原理制取高级脂肪酸和甘油C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+3H2O稀硫酸△HO—CH2HO—CHHO—CH23C17H35COOH+

啪叽！问题3：奶油或油滴弄到衣服上如何清洗？二、酯的化学性质

二、酯的化学性质3C17H35COONa＋硬脂酸钠奶油的碱性水解油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+3NaOH△HO—CH2HO—CHHO—CH2肥皂的主要成分

在稀硫酸存在下水解:CH3—C—O—C2H5+H2OCH3—C—OH+H—O—C2H5碱性条件下水解：CH3—C—OC2H5+NaOHCH3—C—ONa+HOC2H5取代反应OO△稀硫酸△OO[思考]乙酸乙酯在酸性或碱性条件下的水解有什么不同？酸性条件下，乙酸乙酯的水解反应为可逆反应；碱性条件下，由于生成