二烯烃有机化学.pptx

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二烯烃;二烯烃的分类与命名;二烯烃的分类与命名;分子中含有二个碳碳双键(C=C)的不饱和烃叫二烯烃。;三种不同类型的二烯烃中:

累积二烯烃:累积二烯烃由于分子中的双键连在同一个碳原子上,很不稳定,很少看见。

隔离二烯烃:隔离二烯烃分子中的两个双键相距较远,彼此没有什么影响,相当于两个独立的单烯烃,其性质也与单烯烃相似。

共轭二烯烃:只有共轭二烯烃分子中的两个双键被一个单键连接起来,由于结构比较特殊,具有不同于其它二烯烃的特殊性质。因此,我们重点研究共轭二烯烃。;1、选取主链作为母体;1、选取主链作为母体

2、结主链碳原子编号;1、选取主链作为母体

2、结主链碳原子编号

3、写出二烯烃的名称;1,3-丁二烯;习题二:给下列二烯烃命名;二烯烃的分类与命名;

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;1,3-二丁烯分子中的共轭π键;共轭体系:具有共轭π键的体系称为共轭体系,1,3-丁二烯以及其它的共轭二烯烃都是共轭体系。这种共轭体系是由π键和π键形成的,因此又称为π-π共轭体系。

共轭效应:在共轭体系中,形成共轭键的所有原子是一个整体,它们之间的相互影响称为共轭效应。;1、键长趋于平均化

共轭体系的碳碳双键和碳碳单键的键长趋于平均化。

2、极性交替现象沿共轭链传递

当共轭体系受到外界试剂进攻时,形成共轭键的原子上的电荷会发生正负极性交替现象,这种现象可沿共轭链传递而不减弱。

3、体系能量低,比较稳定

共轭体系能量较低,性质比较稳定。;二烯烃的分类与命名;一、共轭二烯烃的性质;二、1,4-加成反应;如何提高某一种的产物的产量?

控制反应条件,可以调节两种产物的生成比例。如:1,3-丁二烯与溴反应;再如:1,3-丁二烯与溴化氢反应。

因此,控制反应条件可以调节两种产物的比例:在低温或非极性溶剂中有利于1,2-加成反应;升高温度或者在极性溶剂中有利于1,4-加成反应。

共轭二烯烃与卤化氢加成反应符合马氏规则。;三、双烯合成;如果亲双烯体连有吸电子基团(如-CHO、-COOH、-CN、-NO2等),或双烯体中有供电子基团??如R-等),反应很容易进行。如1,3-丁二烯与顺丁烯二酸酐反应。

双烯合成是合成六元环状化合物的一种方法。由于共轭二烯烃与顺丁烯二酸酐的加成产物是固体,在高温时又分解为原来的二烯烃,有明显的现象变化,所以利用该反应可以鉴定与分离共轭二烯烃。;四、聚合反应;

由定向聚合生产的顺丁橡胶,由于结构排列有规则,具有耐磨、耐低温,抗老化、弹性好等优良性能。因此,在合成橡胶中的产量占世界第二位,仅次于丁苯橡胶。;习题一:完成下列反应的主要产物;二烯烃的分类与命名;一、1,3—丁二烯;二、异戊二烯;三、制法与来源;;

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