考点40 有机合成(解析版)-备战2025年高考化学一轮复习（江苏专用）.docx

考点40有机合成

目录

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1．高考真题考点分布 1

2．命题规律及备考策略 1

2

考法01微型有机物合成路线分析 2

考法02指定有机物合成路线设计 5

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1.高考真题考点分布

考点内容

考题统计

微型有机物合成路线分析

2024·江苏卷，9，3分；2023?江苏卷，9，3分；2021·江苏卷，10，3分；2020·江苏卷，12，4分；

指定有机物合成路线设计

2024·江苏卷，15(5)；2023?江苏卷，15(6)；2022·江苏卷，16(5)；2021·江苏卷，16(5)；2020·江苏卷，17(5)；2019·江苏卷，17(5)；2018·江苏卷，17(5)；2017·江苏卷，17(5)；

2.命题规律及备考策略

【命题规律】

从多年高考试题来看，有机合成路线设计均是有机大题中的重要设问之一，一般以新药物或中间体、新材料等制备为背景,根据目标产物结构简式的特点,利用信息,通过对有机合成路线、绿色化学的分析,设计或选择最佳合成路线。

【备考策略】

有机合成路线设计通常是单线合成，也有些是双线合成，要想突破此点，需从原料和产品的组成和结构的差异入手，要充分利用题中流程中之间的转化关系和给定的转化信息，以被合成的复杂有机物为起点，找出产物和原料的各种中间产物，采用正推、逆推或正逆推结合的方式，通过信息迁移，联系官能团的引入、转换、保护方法或将片段拼接衍变，得到合成路线。

【命题预测】

预计2025年有机合成路线设计仍是有机合成与推断大题中必考的一问，此问难度较大。要求以某种已知的简单有机物为原料，利用题给路线转化或结合题给信息来合成某种目标有机物，一般合成步骤为3~4步。

考法01微型有机物合成路线分析

1．碳链的增长

(1)卤代烃的取代反应

①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNeq\o(――→,\s\up10(H2O，H＋))CH3CH2COOH。

②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。

(2)醛酮的加成反应

①丙酮与HCN的反应：。

②乙醛与HCN的反应：CH3CHO+HCN

③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO+CH3CHO

2．碳链的减短

(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应

①烯烃、炔烃的反应：

②苯的同系物的反应：

(2)脱羧反应

无水醋酸钠与碱石灰的反应：CH3COONa＋NaOHeq\o(――→,\s\up10(△))CH4↑＋Na2CO3。

【特别提醒】

1．碳链的增长

2．碳链的减短

【例】(2024·江苏省连云港市高三模拟)化合物Z是合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是()

A．X中的含氧官能团分别是羟基、氨基、醛基

B．1molY最多能与新制的含1molCu(OH)2的悬浊液发生反应

C．Z分子与足量的H2加成后所得分子中含有3个手性碳原子

D．X、Y、Z可用FeCl3溶液和NaHCO3溶液进行鉴别

【答案】C

【解析】A项，由结构简式可知，X分子中含有的官能团分别是羟基、硝基、醛基，故A错误；B项，由结构简式可知，Y分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，则1molY最多能与新制的含2mol氢氧化铜的悬浊液发生反应，故B错误；C项，由结构简式可知，一定条件下Z分子与足量的氢气发生加成反应所得分子中含有如图*所示的3个手性碳原子：，故C正确；D项，由结构简式可知，X分子能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液呈紫色，Y、Z分子不能与氯化铁溶液反应，X、Y、Z三种分子都不能与碳酸氢钠溶液反应，所以用氯化铁溶液和碳酸氢钠溶液不能鉴别X、Y、Z，故D错误；故选C。

【对点01】(2024·江苏省南京市高三模拟)D是合成药物左旋米那普伦的重要中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是()

A．B物质的分子式为C3H6OCl

B．A物质一定条件下可以发生加成反应、加聚反应和取代反应

C．D物质中只有一种官能团

D．鉴别物质A、D可用酸性高锰酸钾溶液

【答案】B

【解析】由B、C的结构简式和C的分子式，可确定C为。A项，B分子中，含有3个C原子、1个O原子、1个Cl原子和5个H原子，则分子式为C3H5OCl，A不正确；B项，A分子中含有碳碳双键和碳氯键，碳碳双键一定条件下可以发生加成反应、加聚反应，碳氯键可以发生取代反应，B正确；C项，D物质中含有-CN、-OH两种官能团，C不正确；D项，A分子中的碳碳双键、D分子中的醇羟基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以鉴别物质A、D不能使用酸性高锰酸钾溶液，D不正确；故选B。

【对点02】(202