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苯甲酰氯的合成方法总结--第1页

苯甲酰氯

1、苯甲酰氯的化学性质

苯甲酰氯较脂肪族酰氯稳定。含有较活泼的氯，其化学活泼性很强，主要作苯甲酰化

试剂。

1.1水解作用：用沸水和碱类易使苯甲酰氯水解，用冷水缓慢的水解，水解产物为苯甲酸或

苯甲酸酐，常用此反应制备不含对氯苯甲酸杂质的高纯苯甲酸。

COCl+HOCOOH+HCl

2

2COCl+HOCOOOC+2HCl

2

1.2胺化反应：苯甲酰氯与含活泼氢的胺类物质反应，苯甲酰基可将氢置换掉

（Schotten-Baumamn反应）

COCl+RNH2+NaOHCONHR+NaCl+HO

2

1.3还原反应：苯甲酰氯加入钯催化剂加氢生成苯甲醛

COCl+H2CHO+HCl

1.4酯化反应：苯甲酰氯和含活泼氢的醇反应，苯甲酰基置换氢成酯。

COCl+ROH+NaOHCOOR+NaCl+HO

2

1.5缩合反应：苯甲酰氯加入三氯化铝与等摩尔芳烃类作用，可产生缩合反应，生成二苯基

酮。这是Friedel-Crafts反应，利用此反应工业上合成二苯甲酮及其系列衍

生物。

COCl+AlCl3CO+HCl

1.6过氧化反应：苯甲酰氯在0℃下与过氧化钠作用，生成过氧化苯甲酰。

2COCl+NaOCOOOOC+2NaCl

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苯甲酰氯的合成方法总结--第2页

1.7氯化反应：苯甲酰氯与五氯化磷反应生成苯次甲基三氯。

COCl+PClCCl+POCl

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1.8成盐反应：苯甲酰氯与氢氧化钠作用生成苯甲酸钠。

COCl+2NaOHCOONa+NaCl+HO

2

2、苯甲酰氯的合成路线

苯甲酰氯合成路线按原料划分，有以下几种

2.1苯甲酸与五氯化磷或亚硫酰氯（氯化亚砜等）反应：

C