高考化学（江苏版）二轮复习专题七 有机推断与有机合成题型研究.pdf

微专题七有机推断与有机合成题型研

究

【知识网络】

(本专题对应学生用书第60页~第76页)

【高考回眸】

高考回眸

1.(2016·江苏高考第17题)化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可

通过以下方法合成：

(1)D中的含氧官能团名称为(写两种)。

(2)F→G的反应类型为。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。

①能发生银镜反应

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl溶液发生显色反应

3

③分子中只有4种不同化学环境的氢

(4)E经还原得到F，E的分子式为CHON，写出E的结构简式：。

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(5)已知：①苯胺()易被氧化。

②

请以甲苯和(CHCO)O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无

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机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

【答案】(1)羟基、羰基、肽键(任写两种)

(2)消去反应

(3)或或

(4)

(5)

【解析】(1)D()中含氧官能团有羟基、羰基、肽键。

(2)F→G发生的是脱去小分子HO形成含碳碳双键的物质G()，

2

故该反应为消去反应。

(3)C()的同分异构体满足：①含有—CHO或者HCOO—，②含有酯基且

水解产物含有酚羟基，③含4种不同化学环境的氢，结构对称。故符合要求的同分

异构体为或或。

(4)E经还原反应得到F()，则F发生氧化反应得到E，结合E的分子式和合

成路线分析知E的结构简式为。

2.(2015·江苏高考第17题)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下

方法合成：

(1)化合物A中的含氧官能团为和(填名称)。

(2)化合物B的结构简式为；C→D的反应类型

是。

(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简

式：。

Ⅰ.分子中含有2个苯环

Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢

(4)已知：RCHCNRCHCHNH，请写出以为原料制备化合

2222

物X()的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：

CHCHOCHCOOHCHCOOCHCH

33323

【答案】(1)醚键醛基

(2)取代反应

(3)或

(4)

或

【解析】(1)化合物A中的含氧官能团有两种，一种是醚键(—O—)，另一种是醛基

(—CHO)。

(2)化合物A的分子式为CHO