醛与醇的加成反应有机化学.pptx

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醛与醇的加成反应主讲:唐新军有机化学

醛与醇的加成加成反应聚乙烯醇一种耐热水性能差的高聚物维尼纶耐热水性能好的合成纤维若加入一定量的甲醛,使之部分形成缩醛

醛与醇的加成一、缩醛的生成①在HCl(干)的催化下,醛和醇发生加成反应,先生成产物—半缩醛。乙醛缩一醇(半缩醛)②半缩醛不稳定,和另一分子醇反应,脱去一分子水,生成稳定的缩醛。乙醛缩二醇(缩醛)

醛与醇的加成一、缩醛的生成

醛与醇的加成二、缩醛的性质①缩醛结构类似于同碳二元醇的醚,性质稳定,对碱、氧化剂和还原剂都非常稳定。②缩醛在稀酸中能水解生成原来的醛和酮。将活泼的醛转化成稳定的缩醛,在有机合成中常利用这一性质来保护醛基。

醛与醇的加成三、醛基保护的应用①醛基的保护可用于改善某些聚合物的性能。聚乙烯醇是一种耐热水性能差的高聚物,若加入一定量的甲醛,使之部分形成缩醛,就可以生成耐热水性能好的合成纤维—维尼纶。

醛与醇的加成三、醛基保护的应用②醛基的保护在有机合成中的应用。思考:如在设计方案时,能否用KMnO4氧化来实现上述转变。用KMnO4氧化不能来实现上述转变。

醛与醇的加成三、醛基保护的应用②醛基的保护在有机合成中的应用。合理的方案为:

练习练习:完成下列反应,并说明保护醛基的意义。

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