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高二化学（选修5）：有机合成易错题整理（附答案）

有机合成

易错点一：有机分子中基团之间的关系

【易错题典例】有机物中由于基团间的相互影响，基团化学性质的活泼性也会发生变化．下列

说法正确的是()

A．甲苯由于甲基对苯环的影响，导致苯环上甲基邻、对位上的氢原子易被取代而使溴水

褪色

B．乙醇由于羟基的影响，导致乙醇甲基上的C-H键易断裂而发生消去反应生成乙烯

C．苯酚由于苯环的影响，导致酚羟基能与NaCO溶液反应生成CO

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D．苯酚由于羟基对苯环的影响，导致苯环上羟基邻、对位上的氢原子只能于液溴发生取

代反应

【答案】B

【错因分析】考查有机物的结构与性质，侧重常见有机物结构、性质的考查，易错点：（1）对

有机物中所含有的官能团及官能团所具备的性质不熟悉；（2）不能结合反应原理准确分析

实验现象，如选项C苯酚的酸性比碳酸弱，不可能发生弱酸制强酸的现象；（3）对反应条

件的记忆易混淆，如苯酚能与浓溴水发生取代反应，而甲苯必须与液溴发生取代反应。

【解题指导】把握官能团与性质的关系、原子或原子团的相互影响为解答的关键，具体分析：

A．甲基影响苯环，则甲苯中苯环上的H易被取代，但不能使溴水褪色；B．醇类发生消

去反应的结构特点是：只有-OH相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应；C．酚

羟基能与NaCO溶液反应生成碳酸氢钠；D．苯酚可发生取代反应，说明羟基对苯环的影

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响，但苯酚能与溴水反应。各有机物相互转化关系如图：

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易错点二：有机物的鉴别

【易错题典例】可用于鉴别以下三种化合物的试剂组合是()

①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④碳酸钠溶液

A．②与①B．③与④C．①与④D．②与④

【答案】D

【错因分析】考查有机物的鉴别，易错点：（1）对有机物的官能团判断错误，无法确定有机物

的性质，如乙酰水杨酸含有酯基、羧基，因此具有酯和羧酸的性质，特别注意其水解产物

还具有酚的性质；（2）不能根据不同有机物的性质差异寻找有效鉴别方法，如丁香酚和肉

桂酸均有碳碳双键的性质，但丁香酚有酚的性质，而肉桂酸有羧酸的性质，可利用氯化铁

溶液工碳酸钠溶液鉴别两物质。

【解题指导】结合有机物的官能团的性质，掌握官能团的特征反应是鉴别有机物的关键，乙酰

水杨酸中含有酯基和羧基，丁香酚中含有酚羟基和C=C，肉桂酸中含有C=C和羧基，可根

据官能团的异同判断性质的移动，进而选择实验方法；常见官能团的鉴别方法有：

试剂酸性高锰酸溴水银氨新制FeCl碘酸碱指示NaHCO

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名称钾溶液溶液Cu(OH)溶液水剂

少量过量饱和2

被鉴别含碳碳双键、含碳碳苯酚含醛含醛基苯酚淀羧酸羧酸

物质种三键的物质、双键、溶液基化化合物溶液粉(酚不能

类烷基苯．但三键的合物及葡萄使酸碱指

醇、醛有干物