第九章-羧酸和羧酸衍生物.ppt

（3）生成酯(Ester)3、还原反应(reductionreactions)羧酸衍生物的构性分析克莱森缩合反应：③乙酰乙酸乙酯的?-烷基化、?-酰基化D+CO2+H2O环戊酮300℃羧酸的?－氢原子比较活泼，在红磷的催化下，可以被氯或溴取代生成卤代酸。5、?－卤代反应Halogenationof?hydrogenⅡ羧酸衍生物(Derivativesofcarboxylicacid)一、分类及命名(Classificationandnomenclature)二、性质(Properties)酰卤Acylhalid酸酐anhydride酯Ester酰胺Amide一、命名酰基Acetyl酰卤：酰基名＋卤素名乙酰氯Acetylchloride丁酰氯Butanoylchloride苯甲酰氯Benzoylchlorideβ-萘甲酰氯2-Naphthoylchloride酸酐：羧酸名＋酐乙酸酐EthanoicanhydrideAceticanhydride乙丙酸酐Ethanoicpropanoicanhydride酯：某酸某酯乙酸乙酯Ethylacetate乙酸苄酯Benzylacetate苯甲酸乙酯Ethylbenzoate丁酸乙酯Ethylbutanoate乙二酸二乙酯(Diethylethanedioate)乙二酸氢乙酯(Ethylhydrogenethanedioate)乙二酸甲乙酯(Ethylmethylethanedioate)乙二醇二乙酸酯(Ethylenediacetate)丙三醇三软脂酸酯(Glyceryltripalmitate)酰胺：取代酰胺指明N上取代基乙酰胺(Acetamide)苯甲酰胺（Benzamide）N-甲基乙酰胺N-Methylacetamide乙酰苯胺(Acetylaniline)DMFN,N-二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide)?-H的活性羰基的活性离去基团氧的碱性二、化学性质(一）三解?-H的活性减小（?-H的pka值增大）羰基的活性减小（取决于综合电子效应）W的离去能力减小（离去基团的稳定性减小）H—OH非常快快H+/OH-,△H+/OH-,△1、羧酸衍生物的水解反应HO-R’’2、羧酸衍生物的醇解反应3、羧酸衍生物的氨(胺)解酰胺同次溴酸钠或次氯酸钠的碱性溶液作用,失去羰基变成伯胺的反应称为霍夫曼(或重排)反应.RCONH2+NaOBrRNH2+Na２CO3+H2ONaOH此反应可以制备比原来酰胺少一个碳原子的伯胺.(二)胺的霍夫曼降解反应定义：具有?-活泼氢的酯，在碱的作用下,两分子酯相互作用，生成β-羰基酯,同时失去一分子醇的反应。1、乙酰乙酸乙酯及其互变异构(三)代表化合物①乙酰乙酸乙酯的酮式分解-CO2H+-OH（稀）②乙酰乙酸乙酯的酸式分解H2OC2H5OH-OH（浓）H2OC2H5ONa-C2H5OHNaH-H2Na+CH3COClCH3COOC2H5CH3INa+****第九章羧酸、羧酸衍生物和取代酸Ⅰ羧酸(Carboxylic-Acids)Ⅱ羧酸衍生物(Derivativesofcarboxylicacids)Ⅲ取代酸(Substitutedcarboxylicacids)Ⅰ羧酸一、分类及命名(Classificationandnomenclature)二、性质(Properties)一、分类及命名(一)分类一元酸二元酸多元酸芳香酸脂肪酸饱和酸不饱和酸(二)命名甲酸Formicacid1、普通命名HCOOHCH3COOH醋酸AceticacidHOOCCOOH草酸OxalicacidHOOCCH2CH2COOH琥珀酸SuccinicacidCH2=CHCOOH丙烯酸AcrylicacidCH3(CH2)16COOH硬脂酸OctadecanoicacidCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH油酸OleicacidCH3(C