糖类有机化学.pptx

糖类主讲：张翔有机化学

糖的定义与分类糖的变旋与结构糖的性质132目录

糖的定义与分类1

糖类的引入1.糖类化合物与国民经济息息相关吗？淀粉蔗糖纤维素2.糖类化合物又被称为碳水化合物的根据是什么？葡萄糖C6H12O6C6(H2O)6=蔗糖C12H22O11C12(H2O)11=鼠李糖C6H12O5

糖类的引入糖类化合物是指带有甜味的物质？蔗糖纤维素果糖

糖的定义与分类糖是多羟基醛或多羟基酮，以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类有机化合物及其某些衍生物。二、氨基酸的分类根据能否水解以及水解后生成的物质不同，可将糖分为单糖、寡糖和多糖。一、糖的定义二、糖的分类1、单糖不能发生水解反应的多羟基醛或多羟基酮叫做单糖。单糖又分为醛糖和酮糖，醛糖的分子中含有醛基，酮糖的分子中含有酮基。碳原子数相同的醛糖和酮糖互为同分异构体。例如葡萄糖（醛糖）、果糖（酮糖）和半乳糖（醛糖）都是重要的单糖，分子式为C6H12O6，互为同分异构体。

糖的定义与分类二、氨基酸的分类二、糖的分类2、寡糖水解后能生成2～10个单糖的缩聚物叫做低聚糖。低聚糖又叫寡糖，根据水解后行成的单糖数目，可以分为二糖、三糖、四糖等。其中较为多见的是二糖。例如，蔗糖、麦芽糖和乳糖都是重要的二糖。分子式为C12H22O11，互为同分异构体。3、多糖水解后能生成多分子单或其衍生物的称为高聚糖。高聚糖又称为多糖，可分为同多糖和杂多糖两类。水解后只产生一种单糖的多糖叫做同多糖（如淀粉、纤维素和糖原），水解后产生两种或两种以上单糖或其衍生物的多糖叫做杂多糖（如酸性黏多糖）。

糖的定义与分类二、氨基酸的分类根据糖类分子与D-型或L-型甘油醛构型的相似性将糖类化合物分为D型或L型糖。D-甘油醛L-甘油醛D-赤藓糖L-赤藓糖二、糖的分类

糖的变旋与结构2

糖的变旋与结构具有旋光性的物质在溶液状态下，旋光度逐渐变化直至平衡的现象。一、糖的变旋现象二、氨基酸的分类新制D-葡萄糖水溶液（+112°）转变并稳定于+52.7°浓缩D-葡萄糖水溶液110℃或醋酸结晶体水溶液（+18.7°）转变并稳定于+52.7°只与一分子醇反应生成缩醛不与亚硫酸氢钠发生加成反应红外光谱中无羰基的伸缩振动峰核磁氢谱中无醛基氢信号峰

糖的变旋与结构始终处于链式结构和环状结构的不断相互转变的平衡状态中，其中六元吡喃环状构型在平衡中占据绝对多数。三、葡萄糖的结构

糖的性质3

链状葡萄糖中具有的醛基，可被溴水在PH为5的酸性条件下氧化成糖酸，并进一步失水形成德尔塔和伽马内脂。一、糖的氧化生成糖酸糖的性质

菲林试剂还可被菲林试剂和托伦试剂氧化成糖酸，并产生红色氧化亚铜沉淀和银镜现象，这类反应也被用于鉴别区分还原糖和非还原糖。一、糖的氧化生成糖酸糖的性质醛酮与菲林试剂反应醛酮与托伦试剂反应

单糖通过催化加氢或硼氢化钠还原为相应的糖醇。二、糖的还原生成糖醇糖的性质葡萄糖与兰尼镍发生催化加氢反应葡萄糖与硼氢化钠反应

环状糖的半缩醛羟基能与另--分子化合物中的羟基、氨基或硫羟基等失水,生成的失水产物称为糖苷(glucoside),也称为配糖休。三、糖苷的合成糖的性质

醛糖与过量的苯肼在酸性条件下反应生成糖脎。四、糖脎的合成糖的性质

五、典型糖类化合物糖的性质葡萄糖是无色晶体，易溶于水，味甜，甜度约为蔗糖的70%。在成熟的葡萄中含量较高，因而得名。同时也存在于植物果实、蜂蜜、动物血液中。熔点为146℃。具有旋光性，从自然界中得到的葡萄糖是右旋体。工业上，葡萄糖可由淀粉或纤维素在酸性条件下水解制得，是最早被大量制备的单糖。

五、典型糖类化合物糖的性质果糖为白色固体粉末，是普通糖类中最甜的糖。主要存在于蜂蜜和水果中因此得名，天然果糖是左旋体。工业上由蔗糖用水解或用酶转化而来，果糖是酮糖，不能被溴水氧化，能被托伦试剂或费林试剂氧化；经过催化加氢可生成山梨醇；同时，与过量的苯肼作用生成糖脎。与氢氧化钙反应生成难溶于水的配合物，可被用于果糖的检验。

五、典型糖类化合物糖的性质蔗糖是自然界中分布最广的二糖，因广泛存在于甘蔗（16%～18%）和甜菜（12%～15%）中而得名，又叫甜菜糖。将甘蔗或甜菜经榨汁、浓缩、结晶等操作制得食用蔗糖，蔗糖是人类需求量最大的寡糖。蔗糖没有还原性，不能被菲林或托伦试剂氧化，也不能与苯肼作用生成糖脎。但在无机酸或酶的催化下可发生水解，生成一分子葡萄糖和一分子果糖。水解后生成的混合糖叫做转化糖，因其中含有一半的果糖，所以转化糖比原来的蔗糖更甜。

五、典型糖类化合物糖的性质麦芽糖为白色晶体，甜度约为蔗糖的40%，熔点为102-103℃。可溶于水，是右旋糖。自然界中不存在游离的麦芽糖，通常是用含淀粉较多的农产品如大米、玉米