3.5.1 有机合成的主要任务-高二化学课件（人教版2019选择性必修3）.pptx

●卤代烃●醇酚●醛酮●羧酸羧酸衍生物●有机合成烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。这些有机化合物，从结构的角度都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。烃的行生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。

第五节有机合成（第1课时有机合成的主要任务）第三章烃的衍生物

1．熟悉烃及其衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，发展“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。2．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引入和转化的一些技巧。

阿司匹林（解热镇痛药）的前世今生01公元前柳树皮止痛消炎0219世纪柳树皮中提取“柳苷”1853年合成水杨酸1889年与醋酸酸酐合成乙酰水杨酸05改良缓释乙酰水杨酸霍夫曼，也是海洛因的合成者“烧心”的酸性缓慢释放药效，延长药物作用效果

你知道有机合成的关键是什么？

利用相对简单易得的原料具有特定结构和性质的目标分子有机化学反应合成构建碳骨架引入(优化)官能团碳链的增长碳链的缩短成环碳碳双键碳碳三键碳卤键羟基醛基羧基构建碳骨架引入官能团酯基酮羰基有机合成的主要任务

【知识重构1】烃和烃的衍生物间的转化

种类通式官能团分子结构特点主要化学性质烷烃CnH2n＋2无饱和键取代反应：在光照时与气态卤素单质烯烃CnH2n(单烯烃)碳碳双键：π键(1)加成反应：与卤素单质、H2或H2O等能发生；(2)氧化反应：能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化炔烃CnH2n－2(单炔烃)碳碳三键：－C≡C－卤代烃一卤代烃：R－X卤素原子：－XC－X键有极性，易断裂(1)取代反应：与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇；(2)消去反应：与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R－OH羟基：－OH有C－O键和O－H键，有极性；－OH与链烃基直接相连(1)与活泼金属反应产生H2；(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃；(3)脱水反应：乙醇；(4)取代反应：与羧酸或无机含氧酸反应(5)氧化反应：催化氧化为醛或酮；【知识重构2】烃和烃的衍生物的重要类别和主要化学性质

种类通式官能团分子结构特点主要化学性质醚R－O－R醚键：性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚Ph－OH(Ph表示芳香基)羟基：－OH－OH直接与苯基相连(1)弱酸性：比碳酸酸性弱；(2)取代反应：苯酚与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4，6-三溴苯酚；(3)显色反应：遇FeCl3(aq)呈紫色；(4)氧化反应：氧化呈粉红色醌类物质醛?醛基：C＝O键有极性，具不饱和性(1)加成反应：与H2发生加成反应生成醇；(2)氧化反应：被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸?羧基：受C＝O影响，－OH键能够电离，产生H+(1)酸性：具有酸的通性；(2)取代反应：与醇发生酯化反应；(3)能与含－NH2的物质生成酰胺；(4)不能与H2发生加成反应【知识重构2】烃和烃的衍生物的重要类别和主要化学性质

种类通式官能团分子结构特点主要化学性质酯?酯基：分子中RCO－和OR′之间的键容易断裂取代反应：(1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇；(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基：－NH2，羧基：－COOH－NH2有极性，易断裂－COOH能电离，产生H+(1)酸性：(2)碱性：(3)取代反应：能形成肽键()蛋白质结构复杂无通式肽键：，氨基：－NH2，羧基：－COOH分子中RCO－和－NH－之间的键容易断裂(1)具有两性；(2)能发生水解反应；(3)在一定条件下变性；(4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应；(5)灼烧有特殊气味【知识重构2】烃和烃的衍生物的重要类别和主要化学性质

种类通式官能团分子结构特点主要化学性质糖Cm(H2O)n羟基：－OH，醛基：－CHO，羰基：O－H键，有极性，易断裂C＝O键有极性，具不饱和性(1)氧化反应：含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应)；(2)加氢还原；(3)酯化反应；(4)多糖水解；(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂?酯基：分子中RCO－和OR′之间的键容易断裂(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)；(2)硬化反应【知识重构2】烃和烃的衍