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一种从肉桂醛制备3-羟基苯丙醛的方法

3-羟基苯丙醛（3-Hydroxyphenylacetone）是一种重要的有机合

成中间体，广泛用于医药、农药等领域。本文将介绍一种从肉桂醛制

备3-羟基苯丙醛的方法。

1.概述

肉桂醛（Cinnamaldehyde）是一种天然存在于肉桂油中的有机化

合物，分子式为C9H8O。肉桂醛具有特殊的香气和广泛的应用价值，是

合成3-羟基苯丙醛的理想原料。

2.材料和仪器

2.1材料

-肉桂醛（纯度大于99%）

-乙酸（纯度大于99%）

-苯甲酸（纯度大于99%）

-无水氯化铝（AlCl3）

-硫酸（稀）

-乙醚（纯度大于99%）

-水（蒸馏水或去离子水）

-氯化钠（NaCl）

-Na2SO4（干燥剂）

2.2仪器

-干燥器

-离心机

-蒸馏器

-活性炭

-过滤器

-旋转蒸发仪

3.实验流程

3.1合成肉桂醇

将肉桂醛和无水氯化铝加入乙酸中，搅拌后加入水，再加入硫酸，

用过滤器过滤得到纯净的肉桂醇。将肉桂醇溶解于乙醇中，加入活性

炭除去杂质，然后蒸馏得到纯净的肉桂醇。

3.2合成肉桂酸

将肉桂醇与NaOH反应，生成肉桂酸。将肉桂酸溶解于乙醇中，加

入活性炭去除杂质，然后再次蒸馏得到纯净的肉桂酸。

3.3合成苯甲酸乙酯

将苯甲酸与乙醇反应，在碱性条件下加热，生成苯甲酸乙酯。将

产物加入活性炭中除去杂质，使用旋转蒸发仪去除溶剂，得到纯净的

苯甲酸乙酯。

3.4合成3-羟基苯丙醛

将肉桂酸和苯甲酸乙酯溶解于乙醚中，在NaCl的存在下进行酰基

取代反应，生成3-羟基苯丙酯。将反应液在碱性条件下水解后，得到

3-羟基苯丙醛。最后，通过过滤和蒸馏，得到纯净的3-羟基苯丙醛。

4.反应机制

反应主要包括两步酰基取代和水解反应：

首先，肉桂酸和苯甲酸乙酯在NaCl的存在下进行酰基取代反应，

生成3-羟基苯丙酯。这个反应是通过酰基中的羟基与苯丙醇中的H+发

生取代反应而实现的。

随后，在碱性条件下进行水解反应，将3-羟基苯丙酯水解生成3-

羟基苯丙醛。

5.结果与讨论

经过上述合成步骤，得到的3-羟基苯丙醛纯度高，产率也较高。

这种方法从肉桂醛制备3-羟基苯丙醛，原料易得、操作简单，是一种

较为合适的合成方法。

6.结论

本文介绍了一种从肉桂醛制备3-羟基苯丙醛的方法。通过将肉桂

醛合成肉桂醇、肉桂酸，再将肉桂酸与苯甲酸乙酯反应得到3-羟基苯

丙酯，最后水解得到3-羟基苯丙醛。该方法简单、操作方便，适合于

实验室中的小规模合成。