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15杂环化合物问题参考答案
问题1根据化合物卟吩的分子结构(见下图),推测卟吩可能的性质和功能。
NHN
NHN
讨论:对卟吩的分子结构分析可知,其分子为一共轭闭环芳香性平面结构。该平面中心
可容纳金属离子形成配合物或中心轴双齿配合物,可与DNA发生嵌插作用而具有抗癌抗病
毒功能。
问题2将热的加入到噻吩中会生成噻吩的三聚体,请推测该反应的机理。
H
0
100%HPO,90C
34
3
40%
SSSS
讨论:该反应的机理可能为:
+
H
H
100%HPO_+噻吩
34H
040%SS
S90C,HSSSSS
H
H
问题3试设计以噻吩、RCOOH和醋酸酐为主要原料合成化合物RCH(CH)COOH的
224
路线。
讨论:合成化合物RCH(CH)COOH的路线为:
224
OO
RCOH噻吩Zn(Hg),H+AcO,HPO
2RCH234
PORC2RCHCMe
25S2
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