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学必求其心得,业必贵于专精
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热点突破12有机综合推断题突破策略
[解题策略]有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型,为高考必考题,常以框图题形式出现,解题的关键是找出解题的突破口,一般采用“由特征反应推知官能团的种类,由反应机理推知官能团的位置,由转化关系和产物结构推知碳架结构,再综合分析验证,最终确定有机物的结构”的思路求解。
授课提示:对应学生用书第214页
角度一依据特征结构、性质及现象推断
1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类
(1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
(2)使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有“”“或“—CHO等结构或为苯的同系物.
(3)遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝,则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH.
(8)加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH。
2.根据特定的反应条件进行推断
(1)“光照,”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件,如a.烷烃的取代;b。芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代;c.不饱和烃中烷基的取代。
(2)“eq\o(――→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))”为不饱和键加氢反应的条件,包括、、与H2的加成。
(3)“eq\o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃;b。酯化反应;c。醇分子间脱水生成醚的反应;d。纤维素的水解反应.
(4)“eq\o(――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))”或“eq\o(――→,\s\up7(浓NaOH醇溶液),\s\do5(△))”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。
(5)“eq\o(――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))”是a。卤代烃水解生成醇;b。酯类水解反应的条件。
(6)“eq\o(――→,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))”是a。酯类水解;b。糖类水解;c.油脂的酸性水解;d。淀粉水解的反应条件。
(7)“eq\o(――→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))”“[O],”为醇氧化的条件。
(8)“eq\o(――→,\s\up7(Fe))为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。
(9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件.
(10)“eq\o(――→,\s\up7(O2或Cu?OH?2),\s\do5(或Ag?NH3?2OH))”“eq\o(――→,\s\up7([O]))”是醛氧化的条件。
3.根据有机反应中定量关系进行推断
(1)烃和卤素单质的取代:取代1mol氢原子,消耗1mol卤素单质(X2)。
(2)的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成.
(3)含—OH的有机物与Na反应时:2mol-OH生成1molH2。
(4)1mol—CHO对应2molAg;或1mol—CHO对应1molCu2O.
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化:
①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH
MM-2M
②RCH2OHeq\o(――→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(浓H2SO4,△))CH3COOCH2R
MM+42
③RCOOHeq\o(――→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(浓H2SO4,△))RCOOCH2CH3
MM+28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
题组训练
1.席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
①eq\o(――→,\s\up7(1?O3),\s\do5(2?Zn/H2O))R1CHO+
②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳香烃,其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤eq\o(――→,\s\up7(一定条件下))
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为______________________________________________
_________________________________________________________
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