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《药物合成反应》教学大纲

（供四年制药学等专业使用）

（依据全国统编教材第五版修订）

药分与药化教研室修订

二00九年四月

一、前言

药物合成反应是药化专业的一门重要专业基础课，本课程的教学目的是使学生在学习有关基

础课后（如有机化学等），能较系统地掌握常见的重要有机药物合成反应、反应的影响因素、反应的

选择性及其实际应用，培养学生在药物合成中的实际工作能力，并具有发现问题、分析问题和解决

问题的初步能力，为学生学习“药物化学”和“制药工艺学”奠定基础。具有进一步自学

物理有机化学、生物有机化学、有机结构理论等的能力。

二、理论内容和要求

绪论

【目的要求】

1.了解：药物的定义、分类、化学药物在医药领域中得重要地位以及学习这门课程的重要意义

【教学内容】

1.药物的定义

2.分类

3.化学药物在医药领域中得重要地位以及学习这门课程的重要意义

第一章卤化反应（HalogenationReaction）

【目的要求】

1.掌握：不饱和烃卤加成反应、卤取代反应和卤置换反应的特征、影响因素和各种类型反应的常见

卤化剂

2.熟悉：不饱和烃卤加成反应、卤取代反应和卤置换反应的反应机理

3.了解：了解卤化反应在药物合成中的广泛应用

【教学内容】

第一节不饱和烃的卤加成反应

1.不饱和烃加卤素

2.不饱和酸卤内酯反应

3.不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应

4.卤化氢对不饱和烃的加成反应

5.硼烷的加成

第二节烃类的卤代反应

1.脂肪烃的卤取代反应

（1）炔，烯丙位，苄位

（2）机理（自由基)

2.芳烃卤代反应（亲电取代）

第三节羰基化合物的卤代反应

1.醛酮α-位氢的卤代反应

（1）酮α-H卤代反应

（2）醛α-H卤代反应

2.烯醇和烯胺衍生物的卤化反应

（1）烯醇酯的卤化反应

（2）烯醇硅醚卤化反应

（3）烯胺卤化

3.羧酸α-H卤代反应

第四节醇酚醚的卤素置换反应

1.醇的卤置换反应

（1）与HX反应

（2）与氯化亚砜的反应

（3）与卤代磷反应

（4）与其它卤化剂

2.醚的卤置换反应

第五节羧酸的卤置换反应

1.羧羟基卤置换反应-酰卤的制备

（1）和卤化磷、卤化亚砜的反

（2）和草酰氯（有机酰氯）反应

2.羧酸脱羧卤化（重金属）

第六节其它的卤置换反应

1.卤化物卤置换

2.磺酸酯置换

第二章烃化反应

【目的要求】

1.掌握：烃化反应的特征及分类；羟基、氨基保护的各种有效方法（烃化反应）

2.熟悉：影响各类烃化反应的主要因素；各类烃化反应的机理

3.了解：烃化反应的概念及其与缩合反应的区别和联系

【教学内容】

第一节氧原子上的烃化反应

1.醇的O-烃化

（1）卤代烷为烃化剂

（2）磺酸酯

（3）环氧乙烷类作烃化剂

（4）烯烃作为烃化剂

（5）醇作为烃化剂

（6）其它烃化剂

2.酚的O-烃化

（1）烃化剂

（2）多元酚的选择性烃化