2021年备考化学二轮复习讲练测-专题12-有机化学基础(测)(解析版).doc

专题测试

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1．(2020·山东济南市高三模拟)辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为，其合成路线如下：

已知：R—OHeq\o(――→,\s\up7(PBr3))R—Br

R—Br＋R′—Na―→R′—R＋NaBr

回答下列问题：

(1)辣椒素的分子式为____________，A所含官能团的名称是__________________，D的最简单同系物的名称是__________。

(2)A→B的反应类型为____________，写出C→D的化学方程式：______________________

__________________________________________________。

(3)写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式：_________________________

__________________________________________。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色

②能发生水解反应，产物之一为乙酸

③核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3∶2∶1

(4)4-戊烯酸(CH2===CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由CH2===CHCH2OH为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线：___________________________

________________________________________________________________________。

【答案】(1)C18H27O3N碳碳双键、溴原子丙烯酸

(2)取代反应(CH3)2CHCH===CH(CH2)3CH(COOH)2eq\o(――→,\s\up7(180℃))(CH3)2CHCH===CH(CH2)4COOH＋CO2↑

(3)

(4)CH2===CHCH2OHeq\o(――→,\s\up7(PBr3))CH2===CHCH2Breq\o(――――――――→,\s\up7(NaCH?COOCH2CH3?2))

CH2===CHCH2CH(COOCH2CH3)2eq\o(―――――――→,\s\up7(①NaOH溶液/加热),\s\do5(②H2SO4溶液))CH2===CHCH2CH(COOH)2eq\o(――→,\s\up7(180℃),\s\do5(—CO2))

CH2===CHCH2CH2COOH

【解析】根据题给“已知”和流程以及D的分子式，较易推断出合成路线中各物质的结构简式：

A：(CH3)2CHCH===CH(CH2)3Br，

B：(CH3)2CHCH===CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2，

C：(CH3)2CHCH===CH(CH2)3CH(COOH)2，

D：(CH3)2CHCH===CH(CH2)4COOH，

E：(CH3)2CHCH===CH(CH2)4COCl。

(3)D的分子式为C10H18O2，不饱和度为2。满足题给条件的D的同分异构体含有碳碳双键、CH3COO—、3种H原子(分别为9、6、3个)。应有三种甲基，各3、2、1个，且同种甲基连在同一碳原子上或处于分子对称位置。符合题意的同分异构体为。

(4)由CH2===CHCH2OH为起始原料合成CH2===CHCH2CH2COOH，分子中增加2个碳原子。流程中A→B→C→D分子中净增2个碳原子，故直接模仿写出制备4-戊烯酸的合成路线：CH2===CHCH2OHeq\o(――→,\s\up7(PBr3))CH2===CHCH2Breq\o(――――――――→,\s\up7(NaCH?COOCH2CH3?2))

CH2===CHCH2CH(COOCH2CH3)2eq\o(―――――――→,\s\up7(①NaOH溶液/加热),\s\do5(②H2SO4溶液))CH2===CHCH2CH(COOH)2eq\o(――→,\s\up7(180℃),\s\do5(—CO2))

CH2===CHCH2CH2COOH。

2．(2020·沈阳市郊联体高三模拟)芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

已知：eq\o(―――――→,\s\up7(①浓KOH、△),\s\do5(②H＋))

回答下列问题：

(1)A的化学名称是____________，由A生成B的反应类型是____________。

(2)写出任意一种C的可能的结构简式：_________________________________________