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学而优·教有方
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课时2.1.2有机化学反应的主要类型——消去反应、氧化与还原反应
自主学案
[课标要求]
1.会根据有机物的结构特点分析消去反应的特点和规律;2.能从加氧脱氢和加氢脱氧的角度来认识氧化反应和还原反应。3.能够从试剂、条件、产物等不同角度判断有机化学反应类型。
【情境·思考】“空山寻桂树,折香思故人。故人隔秋水,一望一回颦”是宋朝诗人姜夔诗《桂花》中描写桂花的花香,为香味主要来自芳樟醇的物质,其结构简式如图所示,试从官能团的角度分析其能发生什么反应类型?
提示具有碳碳双键和醇的性质:加成反应、氧化反应、加聚反应、取代反应、消去反应。
探究学习一、消去反应
1.实验室制取乙烯
实验室制取少量乙烯装置如下图所示:
(1)将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中,再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片。碎瓷片的作用是防止液体暴沸。
(2)加热混合溶液,迅速升温到170℃,将气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察到的现象是KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液均退色。
(3)由上述实验得出的结论是乙醇在浓硫酸作用下,加热到170_℃,发生反应,生成乙烯。
(4)问题讨论:
①写出上述实验中发生反应的化学方程式:CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O。
②该反应中乙醇分子断裂的化学键是C—O键和相邻碳上的C—H键。然后在出现断键的两个碳原子之间又重新形成一个共价键,由单键变成双键。
2.氯乙烷转化为乙烯的反应
氯乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应生成乙烯,化学方程式为:
CH3CH2Cl+NaOHCH2===CH2↑+NaCl+H2O。
3.消去反应
(1)定义
在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或三键的化合物的反应叫做消去反应。
(2)消去反应的实质及特点
①实质:脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子,生成双键或三键。
②特点:分子内脱去小分子;产物中含有不饱和键。
(3)常见的能发生消去反应的物质及反应条件
反应物
醇
卤代烃
反应
条件
浓H2SO4、加热
强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液、加热
原应
原理
结构
条件
有β-H
有β-H
【理解应用】
1.下列物质能发生消去反应,且生成物不止一种的是()
A. B.
C. D.CH3OH
【答案】B
【解析】发生消去反应的物质必须具有两个条件:①主链碳原子至少为2个;②与卤素原子或羟基所在碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子。A能发生消去反应,但产物只有一种,分别为CH2===CH—CH3;B能发生消去反应,产物有两种,分别为;C、D不能发生消去反应。
【反思归纳】醇与卤代烃发生消去反应的规律
1.有β-H的卤代烃或醇可发生消去反应。如不能发生消去反应。
2.有两个β-C,且两个碳原子上均有氢原子的卤代烃或醇,发生消去反应可能生成不同的产物。如发生消去反应,产物有
规律总结醇和卤代烃均能发生消去反应,其原理相同,但反应条件不同,前者为浓硫酸、加热,后者为NaOH的醇溶液、加热。
2.(2020湖北利川一中高二月考)有关实验室制乙烯的说法中,不正确的是()
A.温度计的水银球要伸入到反应物的液面以下
B.反应过程中溶液的颜色逐渐变黑
C.生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体
D.加热时不要太急,使温度缓慢上升至170℃
【答案】D
【解析】制备乙烯需要控制反应的温度,所以温度计的水银球需要插入反应物的液面以下,故A正确;浓硫酸具有脱水性,反应过程中使乙醇脱水生成碳,溶液的颜色会逐渐变黑,故B正确;浓硫酸具有脱水性,乙醇有少量炭化,碳和浓硫酸加热反应有二氧化硫和二氧化碳生成,则制取的乙烯中会混有少量刺激性气味的二氧化硫气体,故C正确;由于在140℃时乙醇会发生副反应生成乙醚,所以加热时应该使温度迅速升高到170℃,故D错误。
【反思归纳】实验室制取乙烯注意事项
(1)配制浓硫酸与乙醇(体积比约3:1)混合液操作,将15mL浓硫酸缓缓加入装有5mL乙醇的烧杯中并不断搅拌。
(2)为防止混合液在受热时剧烈跳动,在烧瓶中加入碎瓷片或沸石。
(3)乙醇在浓硫酸作用下加热到140℃发生反应生成乙醚,发生取代反应:2C2H5OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。所以加热时要迅速升温且稳定在170℃。
(4)温度计水银球要伸入液面以下。
(5)实验结束时,要先将导气管从溶液中取出,再熄灭酒精灯,防止溶液倒吸进反应装置。
3.(2020·聊城市高三3月份一模)下列实验室制取乙烯、除杂质、性质检验、收集的装置和原理正确的是()
【答案】C
【解析】温度计没有插入液面下,故A错误;实验室制取乙烯时会产生杂质乙醇、SO2、CO2和H2O,SO2
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