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[备考要点]1.掌握有机物的组成与结构。2.掌握烃及其衍生物的性质与应用。3.掌握糖类、油脂、蛋白质的结构与性质。4.理解合成高分子的结构与特点。
考点一有机物的结构与性质
1.常见有机物及官能团的主要性质
种类
通式
官能团
主要化学性质
烷烃
CnH2n+2
无
在光照时与气态卤素单质发生取代反应
烯烃
CnH2n(单烯烃)
碳碳双键:
(1)与卤素单质、H2或H2O等能发生加成反应;
(2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化
炔烃
CnH2n-2(单炔烃)
碳碳三键:—C≡C—
卤代烃
一卤代烃:R—X
—X(X表示卤素原子)
(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇;
(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
一元醇:R—OH
羟基:—OH
(1)与活泼金属反应产生H2;
(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃;
(3)脱水反应:
乙醇eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(140℃分子间脱水生成醚,170℃分子内脱水生成烯));
(4)催化氧化为醛或酮;
(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R
醚键:
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
Ar—OH(Ar表示芳香基)
羟基:—OH
(1)呈弱酸性,比碳酸酸性弱;
(2)苯酚与浓溴水发生取代反应,生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚;
(3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应);
(4)易被氧化
醛
醛基:
(1)与H2发生加成反应生成醇;
(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
羧酸
羧基:
(1)具有酸的通性;
(2)与醇发生酯化反应;
(3)不能与H2发生加成反应;
(4)能与含—NH2的物质生成酰胺
酯
酯基:
(1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇;
(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基:—NH2,羧基:—COOH
两性化合物,能形成肽键()
蛋白质
结构复杂无通式
肽键:,
氨基:—NH2,
羧基:—COOH
(1)具有两性;
(2)能发生水解反应;
(3)在一定条件下变性;
(4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应;
(5)灼烧有特殊气味
糖
Cm(H2O)n
羟基:—OH,
醛基:—CHO,
羰基:
(1)氧化反应,含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应);
(2)加氢还原;
(3)酯化反应;
(4)多糖水解;
(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基:
(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应);
(2)硬化反应
2.常考官能团1mol所消耗的NaOH溶液、H2物质的量的确定
(1)最多消耗NaOH溶液______mol。
(2)最多消耗H2________mol。
(3)最多消耗H2________mol。
答案(1)8(2)8(3)3
解析(1)①1mol酚酯基消耗2molNaOH;②1mol酚羟基消耗1molNaOH;③醇羟基不消耗NaOH。
(2)①1mol羰基、醛基、碳碳双键均消耗1molH2;②1mol碳碳三键消耗2molH2;③1mol苯环消耗3molH2。
(3)①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应;②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应。
3.限制条件同分异构体的书写
(1)同分异构体书写的常见限制条件
(2)限制条件同分异构体书写的思维流程
如:写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:____________________。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应;③与FeCl3溶液发生显色反应;④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
思维流程
(1)根据()确定
除苯
环外
C
O
不饱和度
3
3
1
?2?根据限制条件确定官能团eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①能发生银镜反应→、,②能发生水解反应→,③与FeCl3溶液发生显色反应→,④分子中只有4种不同化学环境的氢原子,↓,结构高度对称))
(3)
?
C
O
不饱和度
1
3
1
?
剩余2个饱和碳原子
(4)或
归纳总结①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。
(一)重要有机物脱水化学方程式的书写
1.按要求书写化学方程式。
(1)
①浓硫酸加热生成烯烃
________________________________________________________________________。
②浓硫酸加热生成醚
________________________________
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