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有机化学基础(选修)
[考纲要求]
1.有机化合物的组成与结构
(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能够正确命名简单的有机化合物。(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。
2.烃及其衍生物的性质与应用
(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。(3)了解烃类及其衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。
3.油脂、糖类和蛋白质
(1)了解油脂、糖类和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。(2)了解油脂、糖类和蛋白质在生命过程中的作用。
4.合成高分子
(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。(3)了解合成高分子在高新技术领域中的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
[再研真题]
1.(2021·河北高考)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分,其合成路线如下:
已知信息:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________、________。
①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中步骤1)的化学方程式为_________________________________________。
(4)G→H的反应类型为________。若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)HPBA的结构简式为________。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4-二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线:_____________________________________________________________
________。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)
解析:(1)由B的结构简式和A的分子式可知A的结构简式为,所以其化学名称为邻二甲苯或1,2-二甲苯。(2)由题意可知D的同分异构体为芳香族化合物,则其分子中含有苯环;D的同分异构体可以发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应,则其分子中含醛基、酚羟基;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶3,说明其分子结构对称,由此可知其结构简式为(3)酚羟基和羧基均能与NaOH反应,所以E→F中步骤1)反应的化学方程式为+3NaOH―→+CH3COONa+2H2O。(4)由G和H的结构简式可知该反应为取代反应。选用AgNO3而不选用NaNO3的原因为AgNO3和G反应生成AgBr沉淀,促进反应的进行。(5)由NBP和C的结构简式可推断HPBA的结构简式为,HPBA具有较强的酸性,可以促使其发生分子内酯化反应生成NBP。(6)由题意可知W的合成路线为
。
答案:(1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)
(4)取代反应生成AgBr沉淀,促进反应的进行
(5)HPBA具有较强的酸性,可以促使其发生分子内酯化反应生成NBP(答案合理即可)
(6)
2.(2021·湖南高考)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:
已
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