2022届新高考化学二轮复习有机合成路线的设计学案.docxVIP

有机合成路线的设计

1.(2021·山东等级考)已知：

综合上述信息，写出由和

制备的合成路线___________________________

_________________________________________________________________。?

答案：

2.(2020·山东等级考)已知：

Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，

CONHR，COOR等。

Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。

答案：

1.试题特点

高考题常给出反应物和最终产物，依据所学官能团的性质或试题信息写出合成路线。

2.命题角度

命题角度主要有依据官能团的转化关系设计合成步骤。

有机合成路线的设计

1.正向合成法

从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为

基础原料?中间产物……?中间产物?目标有机物

2.逆向合成法

从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为

目标有机物?中间产物……?中间产物?基础原料

3.正逆双向合成法

采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为

基础原料?中间产物……中间产物?目标有机物

已知

参照上述合成路线，以和化合物B为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：

__________________________________________________________________。?

【解析】由A+B→C的原理是B中两酯基之间的碳原子取代A中的溴原子，构成四元环，因而应先将转化成卤代烃，之后完全类比C→D→E的变化即可。

答案：

【补偿训练】

1.化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线________________________________________

__________________________________________________________________

(无机试剂任选)。

【解析】根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸苄酯的路线为

。

答案：

2.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：

已知：

写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

【解析】由目标产物逆推，用和

可以合成(类似于流程中B至C)，与H2发生加成反应即可得目标产物。可以由先与Br2发生加成反应，然后在碱的醇溶液中加热发生消去反应而得。

答案：

3.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯

(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。?

【解析】由甲苯和乙酰乙酸乙酯

(CH3COCH2COOC2H5)制备

，可以先由甲苯合成

，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应⑥的信息由

合成产品

。具体的合成路线图为，

CH3COCH2COOC2H5

。

答案：，

CH3COCH2COOC2H5