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第二章脂质和生物膜化学

第一节概述;组成：除C、H、O外，还含N、P、S。

醇类：甘油（glycerol）、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。

脂肪酸（fattyacid，FA）：多为4个碳原子以上的长链一元酸。;单脂;按功能脂质可分为三大类：

贮存脂（storagelipid）：油脂和蜡。

结构脂（structurallipid）：磷脂和糖脂。

活性脂（activelipid）：脂质类激素等。;三、脂质的生理功能;第二节单脂的结构和性质;①脂肪酸;天然脂肪酸碳原子数：4~36个，几乎都是

偶数，多为12~24个碳，最常见16和18个碳。

12个碳以上为高级脂肪酸（高等动植物）；

12个碳以下为低级脂肪酸（哺乳动物乳脂）。;CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH;油酸18:1（9）;常见的不饱和脂肪酸;饱和脂肪酸构成的脂，常温多为固态（脂），动物和微生物含量较多；

不饱和脂肪酸构成的脂，常温多为液态（油），高等植物含量多。

细菌中的不饱和脂肪酸为单烯酸，动植物中既有单烯酸，又有多烯酸。;单烯酸双键一般位于C9和C10碳之间（△9）；

多烯酸双键多为非共轭系统，相邻双键间隔一个亚甲基（-CH2，即3个原子△9，12，15）。

天然存在的不饱和脂肪酸多为顺式构型。

脂肪酸构象不同：饱和脂肪酸的每个单键都可以自由旋转，构象多样，烃链完全伸展；

不饱和脂肪酸的双键不能旋转，烃链中会产生一个或多个结节（kink）。;;与不饱和脂肪酸中-C=C-双键构型有关。天然油脂中，饱和脂肪酸呈锯齿型“直”链CH3\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\COOH，而不饱和脂肪酸多为顺式结构，碳链在双键处弯折成一定角度（结节），脂肪酸链与链之间不能紧密接触，分子间作用力就小，熔点就低，室温下呈液态。;三酰甘油的溶解性受自身脂肪酸碳原子数和外界条件的影响而不同。

脂肪酸类化合物熔点取决于脂肪酸烃链长度与不饱和程度，其变化规律：

不饱和度相同，烃链愈长（碳原子数越多），熔点愈高。

烃链长度相同，不饱和度愈高（双键数越多），熔点愈低。

脂肪酸有固定熔点，天然脂肪无恒定熔点，因为是多种脂肪的混合物。;必需脂肪酸（essentialfattyacid）：机体需要，???自身不能合成，必须靠食物提供的多不饱和脂肪酸。;亚油酸（ω-6）在体内转变为γ-亚麻酸，延长为花生四烯酸20:4(5,8,11,14)，维持细胞膜结构和功能，是合成生物活性物质——类二十碳烷酸（eicosanoid）前体。;前列腺素是脂肪酸衍生物类激素（二十碳四烯酸），人体中分布最广、效应最大的生物活性物质之一，对全身各个系统均有作用。

天然前列腺素中7种环的取代类型，分别用A、B、D、E、F、G（H）和I表示，每一类又分若干个亚类，其中PGI2称为前列环素（prostacyclin），由花生四烯酸合成，能扩张冠状动脉血管，防血小板聚集，临床用于减少凝血危险。;凝血恶烷A2由血小板产生，能引起动脉收缩、诱发血小板聚集，促进血栓形成，与前列环素效应相反。

阿斯匹林（aspirin，乙酰水杨酸）能抑制机体前列腺素合成，用于消炎、镇痛、退热。抑制凝血恶烷A2形成，每天服用小剂量预防心脑血管疾病。

白三烯与机体免疫有关，能促进趋化、炎症和过敏反应。;α-亚麻酸(ω-3)是合成二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA—脑黄金）前体。

亚油酸和亚麻酸分属ω-6和ω-3多不饱和脂肪酸（PUFA）家族，缺乏ω-6将导致皮肤病，缺乏ω-3将导致神经、视觉和心脏病。

多数人可从膳食中获得足够的ω-6可能缺乏

适量ω-3，ω-6:ω-3理想比例=4～10:1。;②甘油（glycerol）;用途：食品、化妆品、皮革、烟草、纺织业上作甜味剂、防燥剂、柔软剂、抗冻剂等，医药上的润滑剂，塑料工业的原料。

硝化甘油（三硝酸甘油酯）是炸药的原料。

1867年瑞典化学家诺贝尔发明了硅藻土吸附硝化甘油，使其稳定性增加，制成了安全的高级炸药。;1967年IUPAC-IUB生物化学命名委员会推荐采用立体专一编号或称sn-系统命名法。

系统规定：甘油的3个碳原子由上至下按顺序标号为1、2、3（不能颠倒），用Fischer投影式表示，C2上羟基一定放在左边，即L–构型。

按sn–系统命名法，L–甘油–3–磷酸和D–甘油–1–磷酸都称为sn–甘油–3–磷酸。;例：天然磷脂类