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大学有机化学知识点总结

有机化学复总结

一．有机化合物的命名

1.能够用系统命名法命名各种类型化合物，包括烷烃、烯

烃、炔烃、烯炔、脂环烃、芳烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、

羧酸衍生物、多官能团化合物，并能够判断Z/E构型和R/S构

型。

2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构

式，包括伞形式、锯架式、菲舍尔投影式、纽曼投影式。立体

结构的表示方法包括Z/E标记法、顺/反标记法和R/S标记法。

立体结构的标记方法

1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中

两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。

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2.顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两

个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

3.R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的

四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观

察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则

为R构型，如果是逆时针，则为S构型。

有机化学反应及其特点

有机化学反应可以分为不同的类型，包括自由基取代、自

由基加成、亲电加成、亲电取代、亲核取代、离子型反应、亲

核加成、消除反应、协同反应、还原反应和氧化反应。每种类

型的反应都有其特点和规律。

马氏规律是亲电加成反应的规律，即亲电试剂总是加到连

氢较多的双键碳上。过氧化效应是自由基加成反应的规律，即

卤素加到连氢较多的双键碳上。空间效应是体积较大的基团总

是取代到空间位阻较小的位置。定位规律是芳烃亲电取代反应

的规律，包括邻、对位定位基和间位定位基。查依切夫规律是

卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多

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的烯烃。休克尔规则是判断芳香性的规则，存在一个环状的大

π键，成环原子必须共平面或接近共平面，π电子数符合4n+2

规则。霍夫曼规则是季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主

要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）。当

β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的

氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。基团的“顺序规

则”也是有机化学反应中的一个重要规律。

在有机化学反应中，立体化学也是非常重要的。烷烃的自

由基取代会导致外消旋化。烯烃的亲电加成中，溴、氯、

HOBr（HOCl）和羟汞化-脱汞还原反应会发生反式加成，而

其它亲电试剂则会发生顺式+反式加成。烯烃的环氧化和与单

线态卡宾的反应会保持构型。烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化

会产生顺式邻二醇。烯烃的硼氢化-氧化和加氢会发生顺式加

成。环己烯的加成会发生在1-取代、3-取代和4-取代位置。炔

烃的选择性加氢会受到Lindlar催化剂和Na/NH3（L）的影响。

亲核取代中，SN1会导致外消旋化的同时构型翻转。为了判

断有机化学反应中的立体化学，可以使用伞状透视式和菲舍尔

投影式。

2：构型翻转（Walden翻转）

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在化学反应中，构型翻转是一种常见的现象。其中，

Walden翻转是指在某些化学反应中，原本在反应物中处于反