人教版高中化学选择性必修3第3章烃的衍生物第4节第1课时羧酸酯课件.ppt

典例剖析【例1】下列说法不正确的是()。A.乙酸分子中羧基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子更活泼B.乙醇能与钠反应放出氢气,说明乙醇能电离出H+而表现酸性C.用金属钠分别与水和乙醇反应,可比较水分子中氢原子和乙醇羟基中氢原子的活泼性D.食醋浸泡水垢,可比较乙酸和碳酸的酸性强弱答案:B解析:乙酸和乙醇分子中均含—OH,而与—OH连接的原子团不同,乙酸中O—H易断裂,故乙酸分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子更活泼,A项正确;乙醇不是电解质,不能电离出H+,B项错误;水中氢氧根离子和乙醇中的羟基氢活泼性不同,与钠反应剧烈程度不同,水与钠反应剧烈,乙醇与钠反应缓慢,故可以利用两者与钠的反应判断水和乙醇中羟基氢的活泼性强弱,C项正确;水垢中含碳酸钙,碳酸钙能与醋酸反应生成醋酸钙、二氧化碳和水,说明醋酸的酸性强于碳酸的,D项正确。学以致用1.乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法错误的是()。A.分子式为C6H6O6B.乌头酸中含有酯基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.乌头酸分子中所有碳原子可能共平面D.含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNaOH答案:B解析:由乌头酸的结构简式可知,该化合物的分子式为C6H6O6,故A项正确。乌头酸分子中含有碳碳双键,所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是没有酯基,故B项错误。乌头酸分子中含碳碳双键和碳氧双键,单键可以旋转,所有碳原子可能共平面,故C项正确。1个乌头酸分子中含有3个羧基,所以含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNaOH,故D项正确。2.不同羧酸同温度下的pKa如表所示:羧酸pKa=-lgKaHCOOH3.75CH3COOH4.76CH3CH2COOH4.88CCl3COOH0.65CF3COOH0.23下列结论不正确的是()。A.与羧基相连的烃基使羧基中的羟基极性变小B.羧酸的酸性强弱与其分子的组成和结构相关C.可推测正丁酸的pKa比甲酸的小D.F原子的吸电子能力比Cl原子的强答案:C解析:根据比较表中前三种羧酸的pKa可知,与羧基相连的烃基使得羧酸羧基中的羟基极性变小,A项正确;由表中不同羧酸同温度下的pKa可知,羧酸的酸性强弱与连接的基团有关,即与其分子的组成和结构相关,B项正确;通过比较CH3COOH与CH3CH2COOH的pKa可推知,正丁酸的酸性比甲酸的弱,则正丁酸的pKa比甲酸的大,C项错误;电负性越强,吸电子能力越强,故F原子的吸电子能力比Cl原子的强,D项正确。问题探究1.向乙酸乙酯中加入NaOH溶液并加热,使其水解,什么现象可以说明酯水解程度较高?提示:随着水解反应的发生,乙酸乙酯水解生成C2H5OH和CH3COONa,两者均易溶于水,当酯层消失时,即可说明水解程度较高。二酯化反应与酯的水解反应2.在浓硫酸作催化剂的条件下,二元羧酸与二元醇也能发生发生酯化反应生成环状酯和2mol水,请你写出该反应的化学方程式。归纳总结1.酯化反应(以乙酸与乙醇的酯化反应为例)。(1)反应原理:(2)酯化反应的机理:酸脱羟基,醇脱氢。(3)酯化反应属于取代反应。(4)可以用示踪法跟踪反应机理。乙醇中的氧原子为18O,通过跟踪18O的去向,从而判断反应的脱水方式。方式一:方式二:若18O在乙酸乙酯中,则按方式一脱水;若18O在水中,则按方式二脱水。经实验跟踪判断酯化反应是按方式一脱水的。(5)提高乙酸乙酯产率的措施。①由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此通过加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率。②使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的转化率。③使用浓硫酸作吸水剂,可提高乙醇、乙酸的转化率,从而提高了乙酸乙酯的产率。(6)酯化反应生成环酯的类型。①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯②羟基酸分子间脱水形成环酯③羟基酸分子内脱水形成环酯2.酯的水解反应。(1)反应原理:(3)水解反应属于取代反应。(4)乙酸乙酯酸性条件下的水解反应是可逆反应,反应在一定条件下达到化学平衡状态。碱性条件下的水解生成羧酸盐和醇,不是可逆反应。3.酯化反应与水解反应的比较。典例剖析【例2】在浓硫酸存在时加热,可得到分子式为C5H8O2的有机物,该有机物不可能是()。答案:C【例3】一种耐腐蚀、耐高温的涂料是以某双环烯酯()为原料制得的,下列说法不正确的是()。A.1mol双环烯酯能与2molH2发生加成反应B.该双环烯酯完全加氢后所得产物的一氯代物有7种C.该双环烯酯的水