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芳香烃的性质

物理性质

芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化碳、石油醚等非极性溶

剂。一般芳香烃均比水轻；沸点随相对分子质量升高而升高；熔点除与相对分子

质量有关外，还与其结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较低。一些

常见芳香烃的物理性质列于下表中：

一些常见的芳香烃的名称及物理性质

化合物熔点/℃沸点/℃相对密度

苯5.5800.879

甲苯-951110.866

邻二甲苯-251440.881

间二甲苯-481390.864

对二甲苯131380.861

六甲基苯165264——

乙苯-951360.8669

正丙苯-991590.8621

异丙苯-961520.864

联苯702551.041

二苯甲烷262631.3421(d10)

三苯甲烷933601.014(d90)

苯乙烯-311450.9074

苯乙炔-451420.9295

萘802181.162

四氢化萘-302080.971

蒽2.73541.147

菲1013401.179(d25)

化学性质

加成反应

1.苯的加成反应

苯具有特殊的稳定性，一般不易发生加成反应。但在特殊情况下，芳烃也能

发生加成反应，而且总是三个双键同时发生反应，形成一个环己烷体系。如苯和

氯在阳光下反应，生成六氯代环己烷。

只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。

2.萘、蒽和菲的加成反应

萘比苯容易发生加成反应，例如：在不受光的作用下，萘和一分子氯气加成

得1,4二氯化萘，后者可继续加氯气得1,2,3,4-四氯化萘，反应在这一步即停

止，因为四氯化后的分子剩下一个完整的苯环，须在催化剂作用下才能进一步和

氯气反应。1,4-二氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加热可以失去氯化氢而分别得1-

氯代萘和1,4-二氯代萘。

由于稠环化合物的环十分活泼，因此一般不发生侧链的卤化。

蒽和菲的9、10位化学活性较高，与卤素的加成反应优先在9、10位发生。

还原反应

1.Birch还原反应

碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或二级丁醇）的混合液中，

与芳香化合物反应，苯环可被还原成1,4-环己二烯类化合物，这种反应叫做

Birch（伯奇）还原。例如，苯可被还原成1,4-环己二烯。

Birch还原反应与苯环的催化氢化不同，它可使芳环部分还原生成环己二烯

类化合物，因此Birch还原有它的独到之处，在合成上十分有用。

萘同样可以进行Birch还原。萘发生Birch还原时，可以得到1,4二氢化萘

和1,4,5,8-四氢化萘。

2.催化氢化反应

苯在催化氢化(catalytichydrogenation)反应中一步生成环己烷体系。萘

在发生催化加氢反应时，使用不同的催化剂和不同的反应条件，可分别得到不同

的加氢产物。蒽和菲的9、10位化学活性较高，与氢气加成反应优先在9、10

位发生。

3.用金属还原

用醇和钠也可以还原萘，温度稍低时得1,4-二氢化萘，温度高时得1,2,3,4-