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大学有机化学性质总结

大学有机化学性质总结

有机化学复习资料化学性质烷烃及环烷烃的化学性质：

1.烷烃卤代反响

2.环烷烃加成反响(加氢，加卤素，加卤化氢)

烯烃的化学性质：

1.加成反响（加氢，加水，加卤素，加次卤酸反式加成，自由基加成

ROOR）

马氏规章的应用（形成稳定的正碳离子）；个别化合物，要考虑甲基、

氢的重排。在过氧化物存在下，与HBr的自由基加成,反马氏规章。

烯烃的硼氢化-氧化反响条件：BH3或B2H6→H2O2/OH-→H2O反马氏

规章,顺型加成,产物是醇。2.氧化反响

1.KMnO4溶液(碱性或中性)产物邻二醇，顺式;KMnO4溶液(酸性)产物

双键发生断裂。

（烯烃C=C氧化为C=O;C=C上的氢被氧化成羟基(-OH)。）2.臭氧化反

响：反响条件：O3→Zn/H2O产物是醛、酮

炔烃的化学性质：

1.酸性(炔化银和炔化亚酮的生成与复原)

2．加成反响（加卤素，加卤化氢，加水H2O,HgSO4-H2SO4）炔键在

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中间，生成反式加成产物。

在过氧化物存在下，与HBr的自由基加成,反马氏规章。3.氧化反响

(KMnO4溶液(酸性),臭氧化反响）

炔烃的硼氢化-氧化反马氏规章,顺型加成,产物是醛酮。

炔烃的加氢1)LindlarPd（顺式烯烃)2)Na,NH3(反式烯烃)

共轭二烯烃性质：

1.1,2加成-80°C优势和1,4加成40°C优势2．狄尔斯-阿尔德反

响

共轭二烯烃与含有碳碳双键或三键的化合物作用形成六元环产物的

反响。

芳香烃的化学性质：

1.亲电取代反响（卤化FeCl3/Fe,硝化浓H2SO4,磺化,F-C反响）。

2.苯及其同系物的氧化反响（具有α-H的苯同系物苯甲酸）3.苯环

侧链的氧化反响（主要产物是α-H被取代的卤代芳香烃）、

卤代烃的化学性质：

1.各种亲核取代反响

(生成醇,醚,硫醇,氰（多一个c羧酸）,胺,硝酸酯)。2..与金属的反

响(主要把握Grignard试剂）

（a.烷烃b.（1）CO2（2)H+/H2O多一个c羧酸）。3.消去反响Saytzeff

规章：消退反响的主要产物是C=C碳原子上连有最多烃基的烯烃。叔卤代

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烷仲卤代烷伯卤代烷卤代甲烷

醇的化学性质：

1.与钠的反响。

酸性的强弱次序为：伯醇仲醇叔醇醇钠的碱性次序为：叔醇钠仲

醇钠伯醇钠

2.与氢卤酸的反响（lucas试剂用途）。叔醇仲醇伯醇HIHBrHCl3.

酯化反响。

4.醇的分子间和分子内脱水。浓H2SO4加热叔醇仲醇伯醇5.醇的

氧化反响（Sarrett试剂）。6.多元醇(邻位醇)与高碘酸的反响。

酚的化学性质:

1.酚的酸性。酚水醇

吸电子基酸性增加斥电子基酸性下降2.酚的氧化反响（生成琨）。

3.酚芳环上的亲电取代反响(溴代,硝化,磺化)。4.酚羟基的酰化反响。

傅瑞斯（Fries)重排（AlCl3）

醚的化学性质:（SN1，SN2）

1.钅羊盐的形成；醚键断裂（用HI