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药物合成反应论文
题目：用Witting反应试剂制备烯烃化合物
系别：化学化工学院
专业：应化制药
年级：10级
学生：王威焱
指导老师：柴军红
完成时间：2012年6月12日
[1]
用Witting反应合成烯烃化合物
摘要：利用Witting反应合成烯烃化合物。
关键字：Witting反应叶立德机理合成
Abstract:UsingthereactiongofWittingisordertosynthesisthecompoundof
alkenes.
Keywords:ThereactionofWittingYlideMechanismSynthesis
前言：
Witting反应方程式
R3R1R3R1
CO+(CH)PCCC
653
R4R2R4R2
+(CH)PO
653
1.1叶立德试剂:又称Witting试剂，由三苯基磷与有机卤化物作用生成季磷
盐—烃（代）三苯基卤化磷盐，再在非质子溶剂中加碱处理，失去一分子HX可
得。在其中存在着一个缺点子的磷原子（带正电荷）和一个多电子的碳原子（带
负电荷），具有这种结构的化合物称内鎓盐，也称Ylide。[2]
R1R1
CHLi
55
(CH)P+XHC(CH)PCHX
653653
R2R2
R1R1
(CH)PC(CH)PC
653
653
R2R2
ylideylene
反应无水条件下进行，所得Witting试剂对水、空气都不稳定，因此在合成时一
般不分离出来，直接进行下一步与醛、酮的反应。Witting试剂的反应活性和稳
定性随着α-碳上的取代基不同而不同。若取代基为H、脂肪烃基、脂环烃基等，
及稳定性小，反应活性高；若为吸电子取代基，则亲核活性降低，但稳定性增大。
所以因其稳定性与活性不能一致，随着发展现今改良很多，如磷酸酯稳定性好活
性大。
1.2Witting反应机理：Witting试剂中带负电荷的碳原子对醛酮的羰基做亲核
进攻，形成内鎓盐和氧磷杂环丁烷中间体，进而经顺式消除分解成烯烃和氧化三
苯膦。
R3R1
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