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阿司匹林的合成及其制剂的制备和检验

1实验目的

1.学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制乙酰水杨酸的酯化

方法。

2.巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基本操作。

3.掌握有机化合物的紫外—可见光谱测定，通过最大吸收峰位

及强度判断共轭体系的类型。

4.熟悉UV-5800PC型紫外可见分光光度计的性能、结构及其使

用方法。

5.掌握紫外可见分光光度法定量分析阿司匹林含量的基本原理

和实验技术。

6.通过阿司匹林片剂的制备，掌握湿法制粒压片的工艺过程。

7.掌握单冲压片机的结构及其使用方法。

8.了解片剂的常用辅料及其作用。

9.掌握片剂的常规质量检查方法。

2实验原理

乙酰水杨酸即阿司匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，

作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用。阿司

匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水

杨酸可由水杨酸甲酯水解制得，它是一种具有双官能团的化合物，一

个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以

形成分子内氢键

。

阿司匹林为白色针状或板状结晶，熔点135~140℃，易溶乙醇，

可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。合成路线如下：

COOHCOOH

HCOCHH

33

++CHCOOH

3

OHOOOCOCH

3

3实验方法

3.1阿司匹林的制备及纯化

表1主要试剂和产品的物理常数

名称分子量熔点或沸点水醇醚

水杨酸138158(s)微易易

醋酐102.09139.35(l)易溶∞

乙酰水杨酸180.17135(s)溶、热溶微

3.1.1制备

在装有搅拌棒及球形冷凝器的100mL三颈瓶中，依次加入水杨

酸10g，新蒸馏醋酐14mL，浓硫酸5滴。开动搅拌机，置油浴加热，

待浴温升至70℃时，维持在此温度反应30min。停止搅拌，稍冷，

将反应液倾入150mL冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。抽

滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。

（实验仪器与设备：

三颈瓶、水浴锅、玻璃棒、水泵、布氏漏斗、滤纸、橡胶管、电子天

平、量筒、胶头滴管、烧杯

.

实验试剂：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、去离子水、乙醇。）

3.1.2提纯

将所得粗品置于附有球形冷凝器的100mL圆底烧瓶中，加入30

mL乙醇，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回

流脱色10min，趁热抽滤。将滤液慢慢倾入