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有机化学
2013年第7题（5分）根据所列反应条件，画出A、B、C、D和F的结构简式。
2013年第8题（10分）画出下列反应中合理的、带电荷中间体1、3、5、7和8以及产物2、
4、6、9和10的结构简式。
8-1
8-2
8-3
8-4
2013年第9题（12分）
9-1常用同位素标记法研究有机反应历程。如用18O标记的甲醇钠研究如下反应，发现最终
产物不含18O。根据实验事实画出中间体的结构简式。
9-2DE74.3%25.7%
某同学进行如下实验时在碱性条件下得到两个产物和，产率分别为和。
⑴画出产物D和E的结构简式。
⑵指明此反应所属的具体反应类型。
⑶简述D产率较高的原因。
⑷简述反应体系加入二氧六环的原因。
2012年第9题（12分）Knoevenagel反应是一类有用的缩合反应。如下图所示，丙二酸二
乙酯与苯甲醛在六氢吡啶催化下生成2-苯亚甲基丙二酸二乙酯。
9-1指出该反应中的亲核试剂。
9-2简述催化剂六氢吡啶在反应中的具体作用。
9-3化合物A是合成抗痉挛药物D（gabapentin）的前体。根据上述反应式，写出合成A的
2个起始原料的结构简式。
COOCHCH
23
COOCHCH
23
A
9-4画出由A制备D过程中中间体B、C和产物D的结构简式。
2012年第10题（6分）辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。辣椒素F的合成路线如下：
画出化合物A、B、C、D、E和F的结构简式。
2012年第11题（12分）
11-1烯烃羟汞化反应的过程与烯烃的溴化相似。现有如下两个反应：
4-戊烯-1-醇在相同条件下反应的主要产物为B。画出化合物A和B的结构简式。
AB
OHO
1分3分
11-2下列有机化合物中具有芳香性的是。
化合物A经过如下两步反应后生成化合物D，回答如下问题：
11-3写出化合物B的名称。
11-4圈出C中来自原料A中的氧原子。
11-5画出化合物D的结构简式。
2011年第8题（10分）化合物B是以β-紫罗兰酮为起始原料制备维生素A的中间体。
HCCHOHCCHCHCH
333333
CHOH
2
B
CHCH
33
β-紫罗兰酮维生素A
由β-紫罗兰酮生成B的过程如下所示：
ClCHCOOCH
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