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提升练10有机合成与推断

目录

01挑战题型·查能力漏洞

【题型一】 有机合成——官能团的转变

【题型二】 有机合成——碳链的增长与缩短

【题型三】 有机合成——常见有机物的转化

【题型四】 有机合成——合成路线设计

【题型五】 有机推断——根据条件确定官能团及反应

【题型六】 有机推断——根据性质确定官能团或物质

【题型七】有机推断——根据特征产物确定碳骨架和官能团的位置

【题型八】 有机推断——根据关键数据推断官能团的数目

【题型九】有机推断——根据新信息类推

02攻克重难·补能力漏洞

03知识通关·限时演练

【题型一】有机合成——官能团的转变

1．（2024·安徽·二模）吡唑类化合物是重要的医药中间体，如图是吡唑类物质L的一种合成路线：

已知：①；

②。

回答下列问题：

(1)参照上述合成路线，以乙酸和为原料，设计合成的路线：(无机试剂任选)。

【答案】(1)

【解析】（1）

在NaOH水溶液中加热水解生成，氧化得到，与乙酸发生酯化反应得到，在碱作用下加热得到，合成路线为。

【题型二】有机合成——碳链的增长与缩短

2．（2024·湖南益阳·三模）有机物G是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下：

已知：①+CH3I+HI

②+

回答下列问题：

(1)设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

【答案】(1)

【解析】（1）

水解生成，氧化为，和反应生成，与溴水发生加成反应生成，合成路线为。

【题型三】有机合成——常见有机物的转化

3．（23-24高三下·江西宜春·阶段练习）化合物H属于黄酮醋酸类化合物，具有保肝的作用。以下是制备化合物H的一种合成路线。

已知：。

回答下列问题：

(1)设计由乙醇为原料制备1-丁醇的合成路线(无机试剂任选)。

【答案】(1)

【解析】（1）乙醇与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生CH3CHO，CH3CHO在碱性条件下发生信息中的反应产生CH3CH=CH-CHO，然后该物质与H2在Ni催化下加热，发生还原反应产生CH3CH2CH2CH2OH，合成路线为：

【题型四】有机合成——合成路线设计

4．（2024·北京东城·一模）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物I的合成路线如下。

已知：

ⅰ.

ⅱ.

(1)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如下路线，合成有机化合物N，其结构简式如图所示，

。

①L的结构简式是。

②试剂和条件：a是，c是。

【答案】(1)CrO3、吡啶Cr2＋、

【解析】（1）

分析N的结构，与I的结构类似，因此需要模仿A到I的合成路径，N的结构左右对称，可知CH≡CH与2倍的C2H4O发生了加成，得到的产物K的结构简式为，K中的羟基被氧化成羰基，F的结构简式为，则条件a为CrO3、吡啶。F再发生已知ⅱ的反应，得到M，M再转化为N，则条件b为Cr2＋、。答案为??CrO3、吡啶??Cr2＋、。

【题型五】有机推断——根据条件确定官能团及反应

5．（2024·内蒙古锡林郭勒盟·三模）一种合成有机物G的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)由A→B反应的试剂和条件是。

(2)B→C反应的反应类型为，C中含氧官能团的名称为。

(3)M的化学式为C8H8O2S，则M的结构简式为。

(4)写出反应E→F的化学方程式：。

(5)化合物K是A的同系物，相对分子质量比A的多14。K的同分异构体中，同时满足下列条件，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为的结构简式为（不考虑立体异构）。

a．能与FeCl3溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。

(6)以和为原料，结合上述合成线路中的相关信息，设计合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

【答案】(1)浓硫酸和浓硝酸，加热

(2)酯化反应或者取代反应硝基和酯基

(3)

(4)+2H2O+2CH3OH

(5)

(6)

【分析】

由题干流程图可知，由B、D的结构简式、C的分子式并结合B到C的转化条件可知，C的结构简式为：，由D的结构简式和C到D的转化条件并结合M的化学式C8H8O2S可知，化合物M的结构简式为：，由E、G的结构简式和F的分子式并结合E到F的转化条件可知，F的结构简式为：，据此分析解题。

【解析】（1）由题干流程图可知，A到B即在苯环上引入硝基，故由A→B反应的试剂和条件是浓硫酸