《课时2.2.2 酚》自主学案 (1).docxVIP

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课时2.2.2酚

自主学案

[课标要求]

1.了解苯酚的物理性质、用途和常见的酚；2.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系其在生产和生活中的应用；3.理解酚分子中苯环和羟基之间的相互影响

探究学习一酚的结构特点、苯酚的结构和物理性质

1．酚的概念

芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。

如(邻甲基苯酚)、(萘酚)。

2．苯酚的组成和结构

苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚，分子式：C6H6O，结构简式：，官能团—OH。

思考：

(1)苯酚分子中所有的原子是否在同一平面上？

提示：苯酚可以看作是苯分子中的1个H原子被羟基取代的产物，由于O—H单键可旋转，则羟基上的H原子不一定与苯环共面，故分子中至少有12个原子共面，最多有13个原子共面。

(2)C7H8O属于芳香化合物的同分异构体有哪几种？

提示：苯酚的同分异构体有：(苯甲醇)、(邻甲基苯酚)、(间甲基苯酚)、(对甲基苯酚)、(苯甲醚)

3．苯酚的物理性质

(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点为43℃，易被空气氧化而显粉红色。

(2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65℃时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。

(3)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。

4．酚的用途

(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。

(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。

(3)从茶叶中提取的酚可制备食品防腐剂和抗癌药物。

(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。

【理解应用】

1．(2020·湖北仙桃中学高二月考)下列物质与苯酚互为同系物的是()

【答案】B

【解析】同系物必须是结构相似、分子组成相差1个或若干个CH2原子团的同一类物质，A属于醇类，C中含有2个酚羟基，D中含有碳碳双键，所以只有B是苯酚的同系物。

【反思归纳】

(1)芳香醇与酚的本质区别：羟基连苯环为酚，羟基连在苯环的侧链上为芳香醇。

(2)苯酚的同系物结构特点：含有1个苯环且苯环上连有1个羟基和n个烷基，芳香醇不是苯酚的同系物。

(3)苯酚的同系物分子组成通式：CnH2n－6(n6)。

2．(2020·广西来宾高二期末)分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有()

A．2种B．4种C．5种 D．6种

【答案】D

【解析】酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机物有3×2＝6种，D项正确。

【解题反思】

(1)含相同碳原子数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。

(2)酚类的同分异构包括支链在苯环上的位置异构及苯环在支链的位置异构。

3．下列关于苯酚的叙述中，不正确的是()

A．其水溶液显酸性，俗称石炭酸

B．苯酚暴露在空气中，会因与CO2作用而变成粉红色

C．在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可与水混溶

D．其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗

【答案】B

【解析】苯酚溶液显弱酸性，其酸性比碳酸还弱，A正确；苯酚暴露在空气中，会因与O2作用而变质，B错误；苯酚常温时在水中的溶解度不大，而当温度高于65℃时，可与水混溶，C正确；苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，D正确。

【易错警示】

(1)苯酚有酸性，但不含羧基，不属于羧酸，属于酚。

(2)苯酚水溶液虽然显酸性但是却不能使紫色石蕊溶液变红色。

(3)苯酚沾在皮肤上，最好用酒精清洗，不用NaOH溶液清洗，也不用苯清洗。

探究学习二、苯酚的化学性质

1．苯环对羟基的影响

实验步骤

实验现象

①得到浑浊液体

②液体不变红

③液体变澄清

④或⑤液体变浑浊

化学方程式

③＋NaOH―→＋H2O

④＋HCl―→＋NaCl

⑤＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3

实验结论

室温下，苯酚在水中溶解度较小

苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与NaOH溶液反应，表现出弱酸性

酸性：C6H5OH弱于H2CO3

解释

苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性

2.羟基对苯环的影响

实验操作

实验现象

试管中立即产生白色沉淀

化学

方程式

应用

用于苯酸的定性检验和定量测定

解释

羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代

3.显色反应

苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。

4．聚合反应

苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为

5．氧化反应

常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。

【思考】

1．苯与液溴在催化剂Fe粉的作用下生成溴苯而苯酚与溴水在无催化