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第三章烃含氧衍生物第1页

第三节羧酸酯第2页

一、羧酸1、定义:由烃基与羧基相连组成有机化合物。2、分类:烃基不一样羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH、CnH2nO2第3页

3、乙酸1)物理性质p60俗名:醋酸冰醋酸:2)结构结构式:电子式:CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶分子式:C2H4O2结构简式:CH3COOH官能团:-COOH第4页

日常生活中,为何能够用醋除去水垢?(水垢主要成份包含CaCO3)说明乙酸什么性质?考考你第5页

科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性:Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸碳酸苯酚第6页

第7页

3)化学性质a.乙酸酸性:酸通性乙酸是一个弱酸,其酸性强于碳酸CH3COOHCH3COO-+H+第8页

醇、酚、羧酸中羟基比较CH3COOH乙酸C6H5OH苯酚CH3CH2OH乙醇与NaHCO3反应与Na2CO3反应与NaOH反应与钠反应酸性羟基氢活泼性结构简式代表物比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能,不产生CO2不能能能增强中性第9页

b.乙酸酯化反应1.浓硫酸作用?催化剂和吸水剂2.饱和碳酸钠溶液作用?溶解乙醇和除去乙酸减小酯在水中溶解度3.导管不伸入液面下作用?预防碳酸钠溶液倒吸现象:饱和碳酸钠溶液液面上有透明油状液体,并可闻到香味。第10页

反应原理:乙酸乙酯可用什么科学方法来研究?第11页

原子示踪法:酯化反应:酸跟醇起反应脱水后生成酯和水反应。a.反应机理:羧酸脱羟基醇脱氢b.酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水反应。第12页

思索与交流1)因为乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇都低,所以从反应物中不停蒸出乙酸乙酯可提升其产率。2)使用过量乙醇,可提升乙酸转化为乙酸乙酯产率。依据化学平衡原理,提升乙酸乙酯产率办法有:3)使用浓H2SO4作吸水剂,提升乙醇、乙酸转化率。第13页

4、几个常见羧酸:甲酸除含有酸性质外,还有醛性质OH—C—O—H俗称蚁酸,无色有强烈刺激性液体,可与水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒性。甲酸第14页

HCOOH+2Ag(NH3)2OH→(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O△HCOOH+2Cu(OH)2→CO2↑+Cu2O↓+2H2O△请用一个试剂判别下面四种有机物?乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液第15页

乙二酸HOOC-COOH俗称“草酸”,无色透明晶体,通常含两个结晶水,草酸,是最简单饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强,它含有一些特殊化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。第16页

苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)酸性:HOOC-COOHHCOOHC6H5COOHCH3COOH。第17页

自然界中有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成份草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOH第18页

二、酯1、定义:羧酸分子羧基中━OH被━OR′取代后产物。2、简式:RCOOR′练习:写出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反应化学方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O硝酸乙酯第19页

思索乙醇与氢溴酸加热能否生成酯?讨论无机酸生成酯条件是什么?无机酸生成酯需含氧酸。第20页

说出以下化合物名称:(1)CH3COOCH2CH3(2)HCOOCH2CH3(3)CH3CH2O—NO2(4)CH3CH2—NO23.酯命名——“某酸某酯”第21页

练习:写出以下酯名称(1)HCOOCH3(2)CH3CH2CH2O—NO2(3)第22页

4.酯通式饱和一元羧酸和饱和一元醇生成酯(1)普通通式:(2)结构通式:(3)组成通式:CnH2nO2第23页

5、酯结构、性质及用途(1).酯物理性质①低级酯是含有芳香气味液体。②密度比水小。③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。第24页

酯+水酸+醇酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆,在碱性条件下水解是不可逆稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H

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