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高等有机化学习题

LT

试卷一

一．化合物ClCH=CHCHBrCHCH有几个构型异构

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体？写出构型式、命名并标记其构型。（10分）

（1E,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯

（1Z,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯

（1E,3S）-1-氯-3-溴-1-戊烯

（1Z,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯

二．完成反应式（写出反应的主要产物，有构型

异构体的产物，要写出产物的构型式）（2分×

10）

1．

2．

3．

4．

5．++

6．

7．

8．

9．

10．

三．按题中指定的项目，将正确答案用英文小

写字母填在（）中。（2分×10）

1．S2反应速率的快慢（a＞d＞b＞c）

N

2．羰基化合物亲核加成反应活性的大小（b

＞d＞e＞c＞a）

2．叔丁基溴在水中水解，（1）反应的产物

是什么？（2）写出反应类型，（3）写出反应历

程，（4）从原料开始，画出反应进程的能量变

化图，在图中标出反应物、产物、过渡态和活性

中间体（若存在的话）。（8分）

（1）反应的产物叔丁醇（CH）COH

33

（2）反应类型S1反应

N

（3）反应历程：

→

→

（4）反应进程的能量变化图：

五．完成下列合成（6分×3）

1．从CHCH=CHCHCl和CHO–合

65265

成

2．由苯合成对溴苯胺

3．用两个碳的有机物合成

六．写出下面反应的反应历程（6分×2）

1．写出下面反应的反应条件和反应历程。

条件：Li/NH，CHOH；

325

反应历程：反应是伯奇还原反应，反应产物

是1-乙氧基-1，4-环己二烯。

2．写出下面反应的反应历程

七．解释下列实验事实。（6分）

旋光体

该反应是蔻普重排反应，反应经椅形过渡

态。

ee椅形过渡

态（E,E）90%

aa椅形过渡

态（Z,Z）10%