高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第2课时学案鲁.pdfVIP

第2课时有机合成路线的设计

和应用

[学习目标定位]1.初步学习领会逆推法设计合成路线的思想。2.熟知有机合成遵循的基本

规律，学会评价、优选合理的有机合成路线。3.了解原子经济和绿色化学的思想。

一、有机合成路线的设计

1．正向合成分析法

从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合

成路线设计中，首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨

架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向产物的合成路线。

2．逆向合成分析法

采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利

合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。

3．优选合成路线依据

(1)合成路线是否符合化学原理。

(2)合成操作是否安全可靠。

(3)绿色合成：主要考虑有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。

1.有机合成的常用方法

(1)正向合成法：思维程序是原料→中间产物→产品。

1

(2)逆向合成法：思维程序是产品→中间产物→原料。

2．有机合成路线的基本要求

(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

(2)应尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，最后产率越高。

(3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。

(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团。

例1以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是()

NaOH水溶液浓硫酸、170℃Br2水解

A．CHCHBr―――――→CHCHOH――――――→CH===CH――→CHBrCHBr――→乙二醇

32322222

Br2水解

B．CHCHBr――→CHBrCHBr――→乙二醇

3222

NaOH醇溶液HBrBr2水解

C．CH3CH2Br―――――→CH2===CH2――→CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br――→乙二醇

△

NaOH醇溶液Br2水解

322222

D．CHCHBr―――――→CH===CH――→CHBrCHBr――→乙二醇

△

答案D

解析题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反

应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在

“CHBrCHBr”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不

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合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。所以选D。

【考点】有机合成路线的设计

【题点】有机合成路线的选择和优化

例2现有以下一系列反应，最终产物为草酸(乙二酸)。

光照NaOH，醇Br2，水NaOH，H2OO2，催化剂O2，催化剂

A――→