《第1课时 醛》精品学案.docxVIP

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第三章烃的衍生物

第三节醛酮第1课时醛

一、乙醛

1．醛的定义与通式

（1）定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，其官能团的结构式为—eq\o(\o\al(C—,\s\up11(‖),\s\up22(O))H)，简写为—CHO。

（2）通式：醛可简写为RCHO，饱和一元醛可表示为CnH2n＋1CHO，则饱和一元醛的分子式通式为CnH2nO(n≥1)。

2．乙醛的结构与物理性质

（1）组成与结构

分子结构模型

结构式

结构简式

分子式

eqH—\o\ac(C,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(H))—eq\o(\o\al(C—,\s\up11(‖),\s\up22(O))H)

CH3CHO

C2H4O

（3）物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。

3．乙醛的化学性质

（1）加成反应

①催化加氢：乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为CH3CHO＋H2eq\o(――→,\s\up10(催化剂),\s\do8(△))CH3CH2OH(还原反应)。

②与HCN加成：在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和一些极性试剂例如氰化氢(HCN)发生加成反应：

CH3—eq\o(\o\al(C—,\s\up6(δ+),\s\up10(‖),\s\up20(Oδ-))H)+eq\o(\s\up9(δ+),\s\do0(H))—eq\o(\s\up9(δ—),\s\do0(CN))―→CH3—eq\o(\o\al(CH—,\s\up11(｜),\s\up22(OH)))CN(产物名称：2-羟基丙腈)。

【提示】极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。

（2）氧化反应

实验操作

实验现象

实验结论

【实验3—7】

银镜反应

先生成白色沉淀，之后

白色沉淀逐渐溶解。

AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得银氨溶液。

试管内壁出现一层光亮的银镜。

该溶液的主要成分[Ag(NH3)2]

OH，是一种弱氧化剂，将乙醛氧化成乙酸，而[Ag(NH3)2]＋中的银离子被还原成单质银。

【实验3—8】

与新制的氢氧化铜悬浊液反应

有蓝色沉淀产生

NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2悬浊液

有砖红色沉淀生成

新制的Cu(OH)2悬浊液是一种

弱氧化剂，将乙醛氧化，自身被还原为Cu2O。

由实验可知，乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应，涉及的化学方程式有：

【实验3—7】

①AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3，②AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O，

③CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。

【实验3—8】

①CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋Na2SO4，②2CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

（3）催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸。

化学方程式：2CH3—eq\o(\o\al(C—,\s\up11(‖),\s\up22(O))H)＋O2eq\o(――→,\s\up10(催化剂),\s\do8(△))2eq\o(CH3—\o\al(C—,\s\up11(‖),\s\up22(O))OH)。

【思考与讨论】请根据学过的乙醇、乙醛的性质，设计出乙醇、乙醛和乙酸三者转化关系，并结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机化学反应中的氧化反应和还原反应的特点。

eq\o(\s\up11(乙醇))eq\o(\s\up11(乙醛))eq\o(\s\up13(――→),\s\up17(氧化))eq\o(\s\up11(乙酸))

〔提示〕乙醇被氧化为乙醛时醇羟基被氧化为—CHO，从组成上看减少了2个氢原子，乙醛被氧化成乙酸时，—CHO变成—COOH，从组成上看增加了氧原子，乙醛被还原为乙醇时—CHO变成—CH2OH，从组成上看增加了氢原子。因此，有机化学反应若从氢氧原子数目变化角度来看