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高度整合精雕细刻人教版必修二学案畅享化学plus+
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第三章烃的衍生物
第三节醛酮第1课时醛
一、乙醛
1.醛的定义与通式
(1)定义:由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,其官能团的结构式为—eq\o(\o\al(C—,\s\up11(‖),\s\up22(O))H),简写为—CHO。
(2)通式:醛可简写为RCHO,饱和一元醛可表示为CnH2n+1CHO,则饱和一元醛的分子式通式为CnH2nO(n≥1)。
2.乙醛的结构与物理性质
(1)组成与结构
分子结构模型
结构式
结构简式
分子式
eqH—\o\ac(C,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(H))—eq\o(\o\al(C—,\s\up11(‖),\s\up22(O))H)
CH3CHO
C2H4O
(3)物理性质:乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水的小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇等互溶。
3.乙醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢:乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似,也能与氢气发生加成反应,化学方程式为CH3CHO+H2eq\o(――→,\s\up10(催化剂),\s\do8(△))CH3CH2OH(还原反应)。
②与HCN加成:在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和一些极性试剂例如氰化氢(HCN)发生加成反应:
CH3—eq\o(\o\al(C—,\s\up6(δ+),\s\up10(‖),\s\up20(Oδ-))H)+eq\o(\s\up9(δ+),\s\do0(H))—eq\o(\s\up9(δ—),\s\do0(CN))―→CH3—eq\o(\o\al(CH—,\s\up11(|),\s\up22(OH)))CN(产物名称:2-羟基丙腈)。
【提示】极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
(2)氧化反应
实验操作
实验现象
实验结论
【实验3—7】
银镜反应
先生成白色沉淀,之后
白色沉淀逐渐溶解。
AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得银氨溶液。
试管内壁出现一层光亮的银镜。
该溶液的主要成分[Ag(NH3)2]
OH,是一种弱氧化剂,将乙醛氧化成乙酸,而[Ag(NH3)2]+中的银离子被还原成单质银。
【实验3—8】
与新制的氢氧化铜悬浊液反应
有蓝色沉淀产生
NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀生成
新制的Cu(OH)2悬浊液是一种
弱氧化剂,将乙醛氧化,自身被还原为Cu2O。
由实验可知,乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应,涉及的化学方程式有:
【实验3—7】
①AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3,②AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O,
③CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
【实验3—8】
①CuSO4+2NaOH===Cu(OH)2↓+Na2SO4,②2CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
(3)催化氧化:乙醛在一定温度和催化剂作用下,能被氧气氧化为乙酸。
化学方程式:2CH3—eq\o(\o\al(C—,\s\up11(‖),\s\up22(O))H)+O2eq\o(――→,\s\up10(催化剂),\s\do8(△))2eq\o(CH3—\o\al(C—,\s\up11(‖),\s\up22(O))OH)。
【思考与讨论】请根据学过的乙醇、乙醛的性质,设计出乙醇、乙醛和乙酸三者转化关系,并结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况,谈谈有机化学反应中的氧化反应和还原反应的特点。
eq\o(\s\up11(乙醇))eq\o(\s\up11(乙醛))eq\o(\s\up13(――→),\s\up17(氧化))eq\o(\s\up11(乙酸))
〔提示〕乙醇被氧化为乙醛时醇羟基被氧化为—CHO,从组成上看减少了2个氢原子,乙醛被氧化成乙酸时,—CHO变成—COOH,从组成上看增加了氧原子,乙醛被还原为乙醇时—CHO变成—CH2OH,从组成上看增加了氢原子。因此,有机化学反应若从氢氧原子数目变化角度来看
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