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第十八章芳香族亲核
第十八章芳香族亲核
取代反响
取代反响
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n芳香碳原子上的原子或基团带着一对电子被亲核
n芳香碳原子上的原子或基团带着一对电子被亲核
试剂置换的反响叫作芳香族亲核取代反响(SNAr)。
试剂置换的反响叫作芳香族亲核取代反响(SNAr)。
n反响通式：
n反响通式：
n在上列反响式中，作用物可以是苯环的也可以是
n在上列反响式中，作用物可以是苯环的也可以是
杂环的化合物。和脂肪族亲核取代反响不同，这
杂环的化合物。和脂肪族亲核取代反响不同，这
里被取代的基团X连氢负离子也是可以的。
里被取代的基团连氢负离子也是可以的。
X
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典型的反响
典型的反响
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n在芳香族化合物和脂肪族化合物中碳原子轨道杂
n在芳香族化合物和脂肪族化合物中碳原子轨道杂
化的情况不同，因而C芳-X键和C脂-X键的性质
化的情况不同，因而芳键和脂键的性质
C-XC-X
很不一样。在sp2杂化形成的分子轨道中s轨道的
很不一样。在杂化形成的分子轨道中轨道的
sp2s
比例比较大，在sp3杂化轨道中s轨道的比例比
比例比较大，在杂化轨道中轨道的比例比
sp3s
较小，因而在Csp2-X键中碳原子对价电子的吸
较小，因而在Csp2-X键中碳原子对价电子的吸
引力比在Csp3-X键中碳原于对价电子的吸引力强。
引力比在Csp3-X键中碳原于对价电子的吸引力强。
从而芳香族亲核取代反响没有脂肪族亲核取代反
从而芳香族亲核取代反响没有脂肪族亲核取代反
响那么容易发生。再有，如果离去基团的中心原
响那么容易发生。再有，如果离去基团的中心原
子对来共用电子对，那么P-共轭使得C-X键更加
子对来共用电子对，那么P-共轭使得C-X键更加
牢固。
牢固。
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第一节芳香族亲核取代反响机理
第一节芳香族亲核取代反响机理
18.1.1双分子SNAr2机理
18.1.1双分子SNAr2机理
SNAr2机理是亲核取代反响中最主要的反响机理。
SNAr2机理是亲核取代反响中最主要的反响机理。
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例如：
例如：
类似与SN2反响，但亲核试剂不能从带有离去基
团的碳原子的侧面进攻底物。
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机理的证明：
机理的证明：
〔1〕动力学证明
〔〕动力学证明
1
二级动力学
二级动力学
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〔2
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